Säurehydrolyse glykoylischer Bindungen von Proanthocyanidinen unter Bildung von Catechinen und Flavyliumkationen
Anmerkungen
Die glykosylische C-C-Bindung von Proanthocyanidinen ist säurelabil. Beim Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren zerfallen diese in ein postiv geladenen instabiles Flavyliumkation und ein Catechin.
Die abgebildete Reaktion verwendet beispielhaft ein farbloses Catechin-Dimer. Dieses zerfällt in Catechin (Flavan-3-ol) und das instabile Flavyliumkation.
Das Flavyliumkation stabilisiert sich als 3-Flaven-3-ol, es kann aber auch sehr leicht mit Nucleophilen abreagieren.
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