Wie verläuft die Reinheitsprüfung von Acetylsalicylsäure auf ASN und ASSA?

  • Esterspaltung von ASSA (Acetylsalicylsalicylsäure) durch Isopropylalkohol

    ASSA zu Salicylsäureisopropylester

  • Esterspaltung von ASN (Acetylsalicylsäure-Anhydrid) durch Isopropylalkohol

    ASN zu Salicylsäureisopropylester

  • Esterspaltung von ASS (Acetylsalicylsäure) durch Isopropylalkohol

    ASS zu Salicylsäure und Essigsäureisopropylester

  • Nur bei ASS entsteht Salicylsäure als Abbauprodukt der Esterlyse:

    Salicylsäure kann keine Emerson-Reaktion eingehen, da die phenolischen OH-Gruppen durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung maskiert sind.

  • Salicylsäureisopropylester kann eine Emerson-Reaktion eingehen. Es entsteht sowohl beim Abbau von ASN als auch beim Abbau von ASSA

    Emerson-Reaktion mit Phenolen mit freier para-Position

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