Kollektion:
Alkaloide

Enthaltene Aufgaben: 20

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Formulieren Sie den Nachweis der Alkaloide in Ipecacuanhae radix mit Dragendorffs RL (mit Strukturformeln)!

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Wie haben Sie die titrimetrische Bestimmung von Alkaloiden im Praktikum durchgeführt?

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  • Titrimetrische Alkaloid-Bestimmung

    • Herstellung des Drogenauszugs (Chromatographierohr mit Watte verschließen und mit Aluminiumoxid auffüllen) Tinktur durch Chromatographierohr laufen lassen, um Farb- und Begleitstoffe zu entstören (werden adsorbiert) 
    • Waschen mit Ethanol
    • Eluieren mit Ethanol und CO2-freiem bidest. Wasser, im Erlenmeyerkolben vereinigen und verdünnen
    • Merck Mischindikator 5 hinzugeben (400 µL)
    • Titrieren mit 0,1 N HCl bis Farbumschlag von grün auf rosa
    • Berechnunng auf Emetin
    • 1 mL (0,1 N HCl) entspricht 24,03 mg Emetin

Formulieren Sie die im Praktikum demonstrierte Nachweisreaktion von Ergotamin (mit Strukturformeln)!

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  • Allgemeiner Mechanismus:

    Indol-Alkaloidnachweis nach van-Urk
  • Emetin-Nachweis:

    Indol-Nachweis nach van-Urk mit Ergotamin

Wie lassen sich Belladonnae-radix-Verunreingungen in Belladonna folium nachweisen?

Warum darf die Verunreinigung nicht da sein?

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  • In beiden Arzneidrogen ist Scopoletin enthalten. Man führt eine Dünnschichtchromatographie mit beiden Drogen durch. Findet man zusätzlich zum Scopoletin noch Umbelliferon, dann wurde Belladonnae radix zum Strecken der Folium-Droge verwendet. Umbelliferon ist nur in Belladonnae radix enthalten, aber nicht in Belladonnae folium.

  • Die Wurzel von Belladonna weisen einen deutlich höheren Alkaloid-Gehalt (etwa <1 %) auf, als die Blätter (~ 0,3 %), sodass diese deswegen nicht vorkommen dürfen, da diese ansonsten ein Risiko für den Patienten darstellen (Überdosierung => Tachykardie, Schluckbeschwerden, trockene Schleimhäute u.v.m)

Nennen Sie fünf Alkaloid-Drogen, die Indolalkaloide enthalten und zeichnen Sie exemplarisch die Struktur eines Indol-Monoterpenalkaloids!

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Nennen Sie fünf Alkaloid-Drogen, die Benzylisochinolin-Alkaloid (sensu lato) enthalten!

Zeichnen Sie exemplarisch die Struktur eines Morphinans!

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Formulieren Sie die Vitali-Morin-Reaktion für Scopolamin!

Teilen Sie Alkaloide anhand ihrer Biogenese ein! Erklären Sie die Einteilung!

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  • Protoalkaloide

    einfache Basen, die direkt aus Aminosäuren durch Decarboxylierung entstanden sind

    Pseudoalkaloide

    Alkaloide, die strukturell mit anderen Naturstoffen verwandt sind und nicht Produkte des Aminosäurenstoffwechsels sind (z. B. Steroid-Alkaloide, Terpenalkaloide)

    “echte” Alkaloide

    leiten sich fast ausschließlich von folgenden Aminosäuren ab:

    • Tyrosin
    • Tryptophan
    • Lysin
    • Phenylalanin
    • Ornithin

Teilen Sie Alkaloide anhand ihrer Vorkommen ein!

Nennen Sie falls möglich Gattungsname und die Familie!

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  • Alkaloid-Typ

    Beispiele

    kommt vor in:

    Vinca-Alkaloide

    Vincristin, Vinblastin

    Vinca, Apocynaceae (Hundsgiftgewächse)

    Solanum-Alkaloide

    Chaconin, Solanin, Tomatin, Dehydrotomatin

    Solanum, Solanaceae (Nachtschattengewächse)

    Cinchona-Alkaloide (China-Alkaloide)

    Chinin, Chinidin

    Cinchona, Rubiaceae (Rötegewächse)

    Rauwolfia-Alkaloide

    Ajmalicin, Ajmalin, Reserpin, Corynanthin, Deserpidin, Rescinnamin, Reserpinin, Sarpagin, Serpentin, Yohimbin

    Rauwolfia, Apocynaceae (Hundsgiftgewächse)

    Uncaria-Alkaloide

    Pteropodin, Isopteropodine, Speciophyllin, Uncarin F, Mitraphyllin, Isomitraphyllin, Rhynchophyllin, Isorhynchophyllin

    Uncaria, Rubiaceae (Rötegewächse)

    Mutterkorn-Alkaloide

    Ergotamin, Ergometrin

    Claviceps purpurea, Claviceps paspali, Claviceps fusiformis aus Clavicipitaceae (Mutterkornpilzverwandte)

    Coca-Alkaloide

    Cocain, Ecgonin, Hygrin

    Erythroxylum, Erythroxylaceae (Rotholzgewächse)

    Catharanthus-Alkaloide

    Catharanthin, Vindolin

    Catharanthus, Apocynaceae (Hundsgiftgewächse)

    Opiat-Alkaloide

    Morphin, Codein, Thebain, Papaverin, Noscapin, Cryptopin

    Papaver, Papaveraceae (Mohngewächse)

    Strychnos-Alkaloide

    Akuammicin, Brucin, Strychnin

    Strychnos, Loganiaceae (Brechnussgewächse)

    Lobelia-Alkaloide

    Lobelin, Lelobanidin, Lobelanidin

    Lobelia, Campanulaceae (Glockenblumengewächse)

    Amaryllidaceen-Alkaloide

    Lycorin, Galantamin

    Amaryllidaceae (Amaryllisgewächse)

    Curare-Alkaloide

    Toxiferin, Tubocurarin, Alcuronium

    Chondrodendron Menispermaceae (Mondsamengewächse)

    Lupinen-Alkaloide

    Lupinin, Lupanin, Spartein

    Lupinus, Fabaceae (Hülsenfrüchtler)

    Dendrobates-Alkaloide

     

    Histrionicotoxin, Pumiliotoxin A, Pumiliotoxin B

     

    Dendrobates, Dendrobatidae (Baumsteigerfrösche)

Teilen Sie Alkaloide anhand ihrer chemischen Struktur ein!

Zeichnen Sie einen Grundkörper!

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  • Pyrrolidin-Alkaloide

    Hygrin, Codonopsinin, Ruspolinon, Norruspolinon,  Norruspolin

    Pyrrolizidin-Alkaloide

    Bohemamin, Retronecin, Senezionin

    Indol-Alkaloide

    Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin

    Piperidin-Alkaloide

    Piperin, Lobellin, Coniin

    Pyridin-Alkaloide

    Nicotin, Anabasin

    Chinolizidin-Alkaloide

    Lupinin, Spartein, Lupanin, Anagyrin, Matrin

    Isochinolin-Alkaloide

    Morphin, Codein, Papaverin, Berberin, Tubocurarin

    Tropan-Alkaloide

    Hyoscyamin, Scopolamin, Kokain

    Chinolin-Alkaloide

    Chinin, Chinidin, Strychnin, Cinchonidin

    Steroid-Alkaloide

    Solanin, Bufotoxin, Samandarin

    Purin-Alkaloide

    Theophyllin, Theobromin, Coffein

    Alkaloide mit azyklischem Stickstoff

    Ephedrin, Meskalin

    Imidazol-Alkaloide

    Pilocarpin

Welche Methoden der Extraktion von Alkaloiden gibt es? Beschreiben Sie diese in Stichpunkten!

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  • Methode A (Extraktion mit Base):

    Ausgangsdroge pulverisieren und eine Base hinzugeben => Alkaloide löslich in organischem Lösemittel

    Mit organischen Lösemittel ausschütteln (darf nicht mit Wasser mischbar sein)

    => Entfernung von hydrophilen Begleitstoffen und Säuren

    Organisch Phase ansäuern und die Alkaloid-Salze mit Wasser auswaschen (wiederholen bis gewünschte Reinheit erreicht ist)

  • Methode B (Extraktion mit Säure)

    Ausgangsdroge pulverisieren und verdünnte Mineralsäure hinzugeben => Danach Base hinzugeben, Schritte von Methode A wiederholen bis gewünschte Reinheit erzielt worden ist (ausschütteln mit organischem Lösungsmittel als Base, mit Wasser sauer auswaschen)

Nennen und Beschreiben Sie 2 allgemeine chemische Nachweise für Alkaloide und einen speziellen!

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  • mit dem Rohalkaloid-Extrakt:

    • mit Dragendorff's-Reagenz: orange
    • mit Scheiblers-Reagenz (Wolframatophosphorsäure): gelb
  • Schwermetalle wie Quecksilber, Wismut oder Platin bilden mit dem Alkaloid-Kationen zu schwerlöslichen Mischverbindungen (Komplexsalze) und fallen aus

  • spezifischer Morphinnachweis:

    mit Marquis-Reagenz: + H2SO4 und H2CO => purpur nach violett

Wie kann man Solanaceen-Drogen phytochemisch voneinander unterscheiden?

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  • unterschiedlicher Gehalt von Hyoscyamin und Scopolamin

  • Tollkirsche: insgesamt: 0,3 - 1 % Alkaloide (20:1-Verhältnis Hyoscyamin : Scopolamin)

  • Stechapfel: insgesamt: 0,1 - 0,65 % Alkaloide (4:1-Verhältnis Hyoscyamin : Scopolamin)

  • Bilsenkraut: insgesamt: < 0,1 % Alkaloide (2:1 bis 1:1-Verhältnis Hyoscyamin : Scopolamin)

Zeichnen Sie Codein und kennzeichnen Sie einen biosynthetischen Dopamin-Baustein im Molekül!

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  •  

    Codein

     

  •  

    Dopamin in Codein

     

Wie unterscheidet man Wurzel von Belladonna und Blätter?

Blätter werden häufig mit Wurzeln verstreckt.

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  • Rutin ist in überirdischen Teilen der Pflanze, Flavonoid. Macht in der Wurzel keinen Sinn (UV-Schutz)

  • Scopoletin (Cumarin), ist in den Blättern und Wurzeln enthalten. Umbelliferon soll nicht in den Blättern sein, nur in den Wurzeln.

Was würde man beim Schwarztee mit Meyers-Reagenz, Dragendorff und Vitali-Morin-Nachweis erwarten?

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  • Vitali-Morin muss negativ sein => keine Tropasäure drin

  • Purinalkaloide (Coffein) wird nicht reagieren (weil kein Amin, sondern ein Amid => kann nicht protoniert werden) => kein Dragendorff- und Meyers-RG Nachweis möglich

Wie werden Belladonna Blätter in der Regel dosiert?

Was ist da das Problem?

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  • sehr niedrig dosiert, weil geringe therapeutische Breite. Problem dabei ist dass die Alkaloide an den Synapsen wirken (direkt an der Reizweiterleitung). Daher wird das manchmal als Antidot verwendet.

Wie wird Kokain aus der Coca-Pflanze extrahiert? Gehe dazu auch auf die Flavonoide als Verunreinigung ein, die beim Vorgang abgetrennt werden sollen?

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  • Erst geben wir Säure auf die Droge (als Salz ausfällen)

    Dann polares LM drauf (Benzin) lipophile Substanzen sind in org LM.(C-O-Glykosidische Flavonoide wird durch die Schwefelsäure bereits hydrolysiert und nun in org. Phase). Organische Phase wird abgetrennt.

    Die wässrige Phase wird mit Base behandelt. Alkaloide werden nun als freie Base vorliegen. Diese freie Base wäscht man mit organischen Lösungsmittel aus. (C-C-Gykosylische Flavonoide sind noch immer in wässriger Phase). Wässrige Phase wird verworfen.

    Organisches Lösungsmittel kann abgedampft werden und das Cocain liegt als Feststoff vor.

Was sind die beiden Hauptalkaloide von Atropa belladonna? In welchem Verhältnis liegen diese vor? Zeichnen Sie die beiden Strukturen!

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  • Hauptinhaltsstoffe von Atropa belladona: Hyoscyamin und Scopolamin (Verhältnis 20:1)

  • L-Hyoscyamin

    L-Hyoscyamin
  • Scopolamin:

    Scopolamin

Was kennzeichnet eine astrukturelle Droge?

Nennen Sie zwei Beispiele!

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  • Eine astrukturelle Droge ist eine pharmazeutische Droge (Arzneidroge), die aus der Natur gewonnen wird, die sich ihrer Herkunft bzw. ihrer Gewinnung nach nicht eindeutig in Strukturmerkmale wie z. B. Laubblätter, Blütenblätter, Wurzel, Früchte etc. einteilen lässt.

  • Beispiele hierfür sind Opium crudum, Mutterkornalkaloide, Kap-Aloe, Curaçao-Aloe

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