Kollektion:
Funktionelle Gruppen

Enthaltene Aufgaben: 23

von

Wie sind die Siedepunkte von Ethern im Vergleich zu denen von Alkoholen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Die Siedepunkte von Alkoholen sind wesentlich höher als die eines Ethers mit vergleichbarer Molekülmasse (z. B. Diethylether 35 °C und 1-Butanol 118 °C, beide 74,12 g/mol)
  • Alkohole sind Akzeptor und Donator für Wasserstoffbrückenbindungen
  • Ether sind nur Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen

Welche Eigenschaften haben Ether?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Explosionsgefahr: durch Autooxidation
  • flüchtig

Wie lassen sich Ether einteilen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • symmetrische Ether
  • asymmetrische Ether

Wie lassen sich Thiole darstellen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit Natriumhydrogensulfid

    R-X  + NaSH → R-SH + NaX

  • Aufbrechen von Disulfid-Brücken

Wie verhalten sich die Siedepunkte von Thiolen im Vergleich zu Alkoholen und warum?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Bei Thiolen sind schwächere Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet als bei Alkoholen.

  • Thiole haben niedrigere Siedepunkte als Alkohole

Welche Eigenschaften haben Thiole?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Reaktiver als Alkohole: Oxidationsempfindlich

Wie lassen sich Alkohole darstellen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Durch Reduktion von Carbonsäuren, Aldehyden oder Ketonen

  • Durch Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden

  • Durch Addition an Doppelbindungen

  • Durch Verseifung von Estern

  • Durch eine Grignard-Reaktion

Wie lässt sich die Abgangsgruppenqualität verbessern?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Durch Protonierung der OH-Gruppe

    R-OH2+

  • Durch Umsetzung zum Sulfonsäureester

    Triflat > Tosylat > Mesylat

Wie lassen sich Alkohole deprotonieren?

Warum hat Pikrinsäure einen so niedrigen pKS-Wert von 0,29, wenn es sich dabei um einen einwertigen Alkohol handelt?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Das Anion der Pikrinsäure ist durch den negativen induktiven Effekt der Nitrogruppen und des Benzolsrings derart mesomeriestabilisiert, dass es so einen niedrigen pKS-Wert hat und stark sauer reagieren kann.

Zeichne die Strukturformel von Pikrinsäure!

komplette Aufgabenstellung anzeigen

Warum ist ein aromatischer Alkohol acider als aliphatische Alkohole?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Aromaten üben einen -I-Effekt (negativen induktiven Effekt) auf die OH-Bindung aus. Das heißt sie ziehen Elektronen zu sich. Dadurch wird die Mesomeriestabilisierung aromaticher Alkoholat-Anionen ermöglicht.

Wie hängt die Acidität eines Alkohols mit der Anzahl der Ketten zusammen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Je mehr Ketten ein Alkohol hat, desto weniger sauer ist er

Sind Alkohole sauer oder basich?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Je länger die Kette, desto weniger sauer sind die Alkohole

Wie lassen sich Alkohole in Wasser lösen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Methanol, Ethanol und Propanol sind gut mit Wasser mischbar.
  • Ab der Kettenlänge von Pentanol sind Alkohole schlecht in Wasser löslich, da die Kette unpolar ist.

Was kann man bezüglich der Siedepunkte von Alkoholen allgemein festhalten?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Mit der Kettenlänge aliphatischer Alkohole nimmt die Stärke der van-der-Waals-Kräfte zu. Je länger die Kettenlänge, desto höher liegt der Siedepunkt.
  • Bei einem tertiären Alkohol handelt es sich im Vergleich zu einem sekundären Alkohol um ein kugeligeres Molekül. Je kugeliger die Molekülform, desto weniger Wechselwirkungen können zwischen den Molekülen auftreten und desto niedriger ist der Siedepunkt.

Welche Eigenschaften haben Alkohole?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Das Sauerstoff-Atom hat eine hohe Elektronegativität. Durch den resultierenden Elektronenzug kommt es zu einer Polarisierung der OH-Bindung.
  • Lewis-Säure (Elektronenpaar-Donator): schwaches Nucleophil

Wie lassen sich die Alkohole nach der Anzahl der OH-Gruppen einteilen?

Wie lassen sich die Alkohole nach der Position der OH-Gruppe einteilen?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Primäre Alkohole
  • Sekundäre Alkohole
  • tertiäre Alkohole

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Sulfoxid"!

Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Aminoxid"!

Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!