Wie sind die Siedepunkte von Ethern im Vergleich zu denen von Alkoholen?
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Die Siedepunkte von Alkoholen sind wesentlich höher als die eines Ethers mit vergleichbarer Molekülmasse (z. B. Diethylether 35 °C und 1-Butanol 118 °C, beide 74,12 g/mol)
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Alkohole sind Akzeptor und Donator für Wasserstoffbrückenbindungen
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Ether sind nur Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen
Welche Eigenschaften haben Ether?
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Explosionsgefahr: durch Autooxidation
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flüchtig
Wie lassen sich Ether einteilen?
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symmetrische Ether
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asymmetrische Ether
Wie lassen sich Thiole darstellen?
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Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit Natriumhydrogensulfid
R-X + NaSH → R-SH + NaX
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Aufbrechen von Disulfid-Brücken
Wie verhalten sich die Siedepunkte von Thiolen im Vergleich zu Alkoholen und warum?
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Bei Thiolen sind schwächere Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet als bei Alkoholen.
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Thiole haben niedrigere Siedepunkte als Alkohole
Welche Eigenschaften haben Thiole?
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Reaktiver als Alkohole: Oxidationsempfindlich
Wie lassen sich Alkohole darstellen?
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Durch Reduktion von Carbonsäuren, Aldehyden oder Ketonen
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Durch Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden
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Durch Addition an Doppelbindungen
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Durch Verseifung von Estern
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Durch eine Grignard-Reaktion
Wie lässt sich die Abgangsgruppenqualität verbessern?
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Durch Protonierung der OH-Gruppe
R-OH2+
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Durch Umsetzung zum Sulfonsäureester
Triflat > Tosylat > Mesylat
Wie lassen sich Alkohole deprotonieren?
Warum hat Pikrinsäure einen so niedrigen pKS-Wert von 0,29, wenn es sich dabei um einen einwertigen Alkohol handelt?
{STRUKTURFORMEL_PIKRINSAEURE}
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Das Anion der Pikrinsäure ist durch den negativen induktiven Effekt der Nitrogruppen und des Benzolsrings derart mesomeriestabilisiert, dass es so einen niedrigen pKS-Wert hat und stark sauer reagieren kann.
Warum ist ein aromatischer Alkohol acider als aliphatische Alkohole?
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Aromaten üben einen -I-Effekt (negativen induktiven Effekt) auf die OH-Bindung aus. Das heißt sie ziehen Elektronen zu sich. Dadurch wird die Mesomeriestabilisierung aromaticher Alkoholat-Anionen ermöglicht.
Wie hängt die Acidität eines Alkohols mit der Anzahl der Ketten zusammen?
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Je mehr Ketten ein Alkohol hat, desto weniger sauer ist er
Sind Alkohole sauer oder basich?
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Je länger die Kette, desto weniger sauer sind die Alkohole
Wie lassen sich Alkohole in Wasser lösen?
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Methanol, Ethanol und Propanol sind gut mit Wasser mischbar.
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Ab der Kettenlänge von Pentanol sind Alkohole schlecht in Wasser löslich, da die Kette unpolar ist.
Was kann man bezüglich der Siedepunkte von Alkoholen allgemein festhalten?
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Mit der Kettenlänge aliphatischer Alkohole nimmt die Stärke der van-der-Waals-Kräfte zu. Je länger die Kettenlänge, desto höher liegt der Siedepunkt.
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Bei einem tertiären Alkohol handelt es sich im Vergleich zu einem sekundären Alkohol um ein kugeligeres Molekül. Je kugeliger die Molekülform, desto weniger Wechselwirkungen können zwischen den Molekülen auftreten und desto niedriger ist der Siedepunkt.
Welche Eigenschaften haben Alkohole?
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Das Sauerstoff-Atom hat eine hohe Elektronegativität. Durch den resultierenden Elektronenzug kommt es zu einer Polarisierung der OH-Bindung.
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Lewis-Säure (Elektronenpaar-Donator): schwaches Nucleophil
Wie lassen sich die Alkohole nach der Anzahl der OH-Gruppen einteilen?
Wie lassen sich die Alkohole nach der Position der OH-Gruppe einteilen?
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Primäre Alkohole
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Sekundäre Alkohole
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tertiäre Alkohole
Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Sulfoxid"!
Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!
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Sulfoxid
Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Aminoxid"!
Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!
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Aminoxide
Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Acetal"!
Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Ketal"!
Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Lactam"!
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Lactame sind cyclische Carbonsäureamide
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Alpha-Lactam
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Beta-Lactam
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Gamma-Lactam
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Delta-Lactam
Wie lautet der Name der Ester der Carbamidsäuren?
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Carbamate
Zeichne die Strukturformel von Amidosulfonsäure!
