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Funktionelle Gruppen

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Wie sind die Siedepunkte von Ethern im Vergleich zu denen von Alkoholen?

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  • Die Siedepunkte von Alkoholen sind wesentlich höher als die eines Ethers mit vergleichbarer Molekülmasse (z. B. Diethylether 35 °C und 1-Butanol 118 °C, beide 74,12 g/mol)

  • Alkohole sind Akzeptor und Donator für Wasserstoffbrückenbindungen

  • Ether sind nur Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen

Welche Eigenschaften haben Ether?

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  • Explosionsgefahr: durch Autooxidation

  • flüchtig

Wie lassen sich Ether einteilen?

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  • symmetrische Ether

  • asymmetrische Ether

Wie lassen sich Thiole darstellen?

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  • Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit Natriumhydrogensulfid

    R-X  + NaSH → R-SH + NaX

  • Aufbrechen von Disulfid-Brücken

Wie verhalten sich die Siedepunkte von Thiolen im Vergleich zu Alkoholen und warum?

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  • Bei Thiolen sind schwächere Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet als bei Alkoholen.

  • Thiole haben niedrigere Siedepunkte als Alkohole

Welche Eigenschaften haben Thiole?

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  • Reaktiver als Alkohole: Oxidationsempfindlich

Wie lassen sich Alkohole darstellen?

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  • Durch Reduktion von Carbonsäuren, Aldehyden oder Ketonen

  • Durch Nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden

  • Durch Addition an Doppelbindungen

  • Durch Verseifung von Estern

  • Durch eine Grignard-Reaktion

Wie lässt sich die Abgangsgruppenqualität verbessern?

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  • Durch Protonierung der OH-Gruppe

    R-OH2+

  • Durch Umsetzung zum Sulfonsäureester

    Triflat > Tosylat > Mesylat

Wie lassen sich Alkohole deprotonieren?

Warum hat Pikrinsäure einen so niedrigen pKS-Wert von 0,29, wenn es sich dabei um einen einwertigen Alkohol handelt?

{STRUKTURFORMEL_PIKRINSAEURE}

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  • Das Anion der Pikrinsäure ist durch den negativen induktiven Effekt der Nitrogruppen und des Benzolsrings derart mesomeriestabilisiert, dass es so einen niedrigen pKS-Wert hat und stark sauer reagieren kann.

Zeichne die Strukturformel von Pikrinsäure!

Warum ist ein aromatischer Alkohol acider als aliphatische Alkohole?

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  • Aromaten üben einen -I-Effekt (negativen induktiven Effekt) auf die OH-Bindung aus. Das heißt sie ziehen Elektronen zu sich. Dadurch wird die Mesomeriestabilisierung aromaticher Alkoholat-Anionen ermöglicht.

Wie hängt die Acidität eines Alkohols mit der Anzahl der Ketten zusammen?

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  • Je mehr Ketten ein Alkohol hat, desto weniger sauer ist er

Sind Alkohole sauer oder basich?

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  • Je länger die Kette, desto weniger sauer sind die Alkohole

Wie lassen sich Alkohole in Wasser lösen?

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  • Methanol, Ethanol und Propanol sind gut mit Wasser mischbar.

  • Ab der Kettenlänge von Pentanol sind Alkohole schlecht in Wasser löslich, da die Kette unpolar ist.

Was kann man bezüglich der Siedepunkte von Alkoholen allgemein festhalten?

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  • Mit der Kettenlänge aliphatischer Alkohole nimmt die Stärke der van-der-Waals-Kräfte zu. Je länger die Kettenlänge, desto höher liegt der Siedepunkt.

  • Bei einem tertiären Alkohol handelt es sich im Vergleich zu einem sekundären Alkohol um ein kugeligeres Molekül. Je kugeliger die Molekülform, desto weniger Wechselwirkungen können zwischen den Molekülen auftreten und desto niedriger ist der Siedepunkt.

Welche Eigenschaften haben Alkohole?

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  • Das Sauerstoff-Atom hat eine hohe Elektronegativität. Durch den resultierenden Elektronenzug kommt es zu einer Polarisierung der OH-Bindung.

  • Lewis-Säure (Elektronenpaar-Donator): schwaches Nucleophil

Wie lassen sich die Alkohole nach der Anzahl der OH-Gruppen einteilen?

Wie lassen sich die Alkohole nach der Position der OH-Gruppe einteilen?

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  • Primäre Alkohole

  • Sekundäre Alkohole

  • tertiäre Alkohole

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Sulfoxid"!

Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Aminoxid"!

Bennenen Sie die funktionelle Gruppe der gezeigten Verbindung!

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Acetal"!

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Ketal"!

Zeichne die Strukturformel der funktionellen Gruppe "Lactam"!

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  • Lactame sind cyclische Carbonsäureamide

  • Alpha-Lactam

    alpha-Lactam

  • Beta-Lactam

    beta-Lactam

  • Gamma-Lactam

    gamma-Lactam

  • Delta-Lactam

    delta-Lactam

Wie verlaufen die ersten Schritte der Birch-Reduktion?

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  • Der Mechanismus der Birch-Reduktion beginnt mit der Übertragung eines einzelnen Elektrons auf den aromatischen Kern, wobei zunächst ein Radikal-Anion entsteht.

  • Durch Ethanol als Protonenspender wird das Radikal-Anion zu einem Cyclohexadienyl-Aromaten protoniert.

  • Durch Ethanol als Protonenspender wird das Radikal-Anion zu einem Cyclohexadienyl-Radikal protoniert.

  • Das resonanzstabilisierte Allyl-Radikal wird durch eine weitere Ein-Elektronen-Übertragung in das Cyclohexadienyl-Anion überführt, das nachfolgend durch weiteren Alkohol protoniert wird.

  • Das resonanzstabilisierte Vinyl-Radikal wird durch eine weitere Ein-Elektronen-Übertragung in das Cyclohexadienyl-Anion überführt, das nachfolgend durch weiteren Alkohol protoniert wird.

Welche der folgenden Aussagen trifft/treffen zu?

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  • Katalytische Hydrierungen von Benzol oder Benzol-Derivaten führen selten zu vollständig hydrierten Produkten. Eine selektive Reduktion ist ausschließlich über einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus möglich.

  • Die Birch-Reaktion ist ein Beispiel für einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus.

  • Katalytische Hydrierungen von Benzol oder Benzol-Derivaten führen immer zu vollständig hydrierten Produkten. Eine selektive Reduktion ist jedoch über einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus möglich.

  • Die Birch-Reaktion ist ein Beispiel für einen Zwei-Elektronen-Übertragungsmechanismus.

Im Laufe der Birch-Reduktion bildet sich nach abschließender Protonierung...

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  • das thermodynamisch stabile konjugierte 1,3-Cyclohexadien.

  • das 1,4-Cyclohexadien und nicht das thermodynamisch stabilere konjugierte 1,3-Cyclohexadien.

  • ausschließlich das thermodynamisch stabile konjugierte 1,4-Cyclohexadien.

Welche der folgenden Aussagen trifft/treffen zu?

Bei substituierten Aromaten entscheidet die Substitution über die Lage der 1,4-Doppelbindungen:

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  • Elektronendonatoren (z.B. Alkyl-, Alkoxy-Gruppen) sind im Produkt an einer Dreifachbindung lokalisiert.

  • Elektronendonatoren (z.B. Alkyl-, Alkoxy-Gruppen) sind im Produkt an einer Doppelbindung lokalisiert.

  • Elektronenziehende Gruppen (wie COOH, CN) sitzen an der Methylen-Gruppe.

Welche der folgenden Aussagen treffen auf Benzylsysteme zu?

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  • Benzylsysteme weisen eine noch größere Stabilisierung als die Allylsysteme auf.

  • Benzylsysteme weisen eine geringere Stabilisierung als die Allylsysteme auf.

  • Der gesamte aromatische Ring ist in die Resonanzstabilisierung einbezogen.

Welche der folgenden Aussagen trifft/treffen zu?

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  • Die benzylische Bromierung, die unter Lichtausschluss und stetiger Kühlung im aromatischen Ring von Benzylsystemen erfolgt (DDR = Dunkelheit, Dauerkühlung, arom. Ring), läuft über einen Radikalmechanismus.

     

  • Die benzylische Bromierung, die unter Lichteinwirkung und erhöhter Temperatur in der Seitenkette von Aromaten erfolgt (SSS = Sonne, Siedehitze, Seitenkette), läuft über einen Radikalmechanismus.

     

  • Die Bromierung des aromatichen Rings läuft ionisch ab.

  • Zur Bromierung von Aromaten werden nur wenig erhöhte Temperaturen benötigt, dafür aber ein Lewissäure-Katalysator, der einen ionischen Mechanismus begünstigt (KKK = Kälte, Katalysator, Kern).

  • Zur Bromierung von Aromaten werden stark erhöhte Temperaturen benötigt, ebenso wie ein Lewissäure-Katalysator, der einen anionischen Mechanismus begünstigt (FKK = Feuer, Katalysator, Kern).

Welche der folgenden Aussagen zu den Aldolen und der Aldol-Reaktion trifft/treffen zu?

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  • Carbonyl-Verbindungen können mit sich selbst reagieren.

  • Aldole sind Beta-Hydroxycarbonyl-Verbindungen.

  • Im Basischen findet der abschließende Wasseraustritt leichter statt.

  • Durch Wasserentzug kann das Reaktionsgleichgewicht verschoben werden.

  • Ketone lassen sich leichter kondensieren als Aldehyde.

  • Säure- und basenkatalysierte Aldol-Kondensationen ergeben das gleiche Produkt.

Welche der folgenden Aussagen zu der gekreuzten Aldol-Reaktion trifft nicht zu?

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  • Beide Edukte können nucleophil sowohl angreifen als auch angegriffen werden.

  • Die sterische Hinderung der Keto-Gruppe verhindert den Angriff eines Enolats.

  • Im Allgemeinen sind Produktgemische wahrscheinlich.

  • Die Reaktivität von Aldehyden ist größer als die der Ketone.

  • Ein Reaktionspartner ohne Alpha-Wasserstoff kann nur als Akzeptor fungieren.

  • Um selektiv an der Methyl-Gruppe zu deprotonieren, kann eine sperrige Base verwendet werden.

Welche der folgenden Aussagen zu der intramolekularen Aldol-Reaktion trifft/treffen zu?

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  • Sie bietet einen Weg um cyclische Moleküle zu synthetisieren.

Wie heißt die beschriebene Namensreaktion?

Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit unterschiedlichsten C-H-aciden Verbindungen unter dem Einfluss schwacher Basen wie tertiären Aminen.

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  • Knoevenagel-Kondensation

Welche der folgenden Aussagen zu der gekreuzten Aldol-Reaktion trifft nicht zu?

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  • Alpha,Beta-ungesättigte Carbonyl-Verbindungen können von Nucleophilen an der Doppelbindung angegriffen werden.

  • Alpha,Beta-ungesättigte Carbonyl-Verbindungen können von Nucleophilen an der Carbonyl-Gruppe angegriffen werden.

  • Bei der Michael-Addition entsteht ein resonanzstabilisiertes Enolatanion.

  • Die Michael-Addition kann auch säurekatalysiert durchgeführt werden.

  • Die eigentliche (klassische) Michael-Reaktion ist die Addition eines Enolates an die Alpha,Beta-ungesättigte Carbonyl-Gruppe.

Welche der folgenden Aussagen zu der Robinson-Anellierung trifft zu?

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  • Sie bietet einen Weg um bicyclische Moleküle zu synthetisieren.

  • Sie ist für alle Ringgrößen geeignet.

  • Sie ist nur für Vier- und Fünfringe geeignet.

  • Durch Wasserentzug kann das Reaktionsgleichgewicht verschoben werden.

  • Bei der Cyclisierung werden nur Siebenringe erhalten.

  • Die Reaktion erzeugt Sechsringe.

Welche der folgenden Aussagen zu den Enaminen trifft/treffen zu?

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  • Enamine werden aus Ketonen und Aminen synthetisiert.

  • Bei sekundären Aminen bildet sich nur die Imin-Form

  • Enamine können aus tertiären Aminen hergestellt werden.

  • Es gibt eine Imin-Enamin-Tautomerie.

  • Das Gleichgewicht der Tautomerie liegt auf der Enamin-Seite.

  • Enamine stammt von -en für eine Doppelbindung und Amin.

Wie lautet der Name der Ester der Carbamidsäuren?

Zeichne die Strukturformel von Amidosulfonsäure!

Willkommen bei Philus! Viel Spaß beim Lernen!