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Allgemeine Zusammenfassung

Enthaltene Aufgaben: 506

von

Welche Produkte entstehen bei einem SN-Angriff eines Cyanids?

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  • R-CN (Nitril)

  • R-NC (Isonitril/Isocyanid)

Warum ist das Ammoniak bei der Gabriel-Synthese als Phthalimid maskiert?

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  • Weil Phthalimid ein gutes Nucleophil ist.

Zeichne ein Methylradikal!

Wie lassen sich Phosphor-Nucleophile alkylieren?

Welche Edukte lassen sich bei der Williamson-Ether-Synthese verwenden?

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  • Alkylhalogenide

  • Alkytosylate

  • Dialkylsulfate

Zeichne die Strukurformel von Thymol!

Warum sind Allyl- oder Benzylreste in vicinaler Position der Abgangsgruppe sowohl für SN1-Reaktion als auch für SN2-Reaktion günstig?

Welche Reaktion findet bevorzugt statt, wenn der Abgangsgruppe eine Ally- oder Benzylgruppe benachbart ist?

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  • SN1-Reaktion

  • SN2-Reaktion

Welche Reaktion findet bevorzugt statt, wenn der Abgangsgruppe eine Ally- oder Benzylgruppe benachbart ist?

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  • Die SN2-Reaktion findet bevorzugt vor der SN1-Reaktion statt.
    Es kommt bei der SN2-Reaktion durch die Überlappung der besetzten p-Orbitale zu einer günstigeren Stabilisierung des Übergangszustandes, als bei der SN1-Reaktion, bei der die Orbitale des π-Systems mit unbesetzten p-Orbitale überlappen müssen.

Warum findet eine SN2-Reaktion bevorzugt anstatt einer SN1-Reaktion statt, wenn der Abgangsgruppe eine Ally- oder Benzylgruppe benachbart ist?

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  • Weil es durch Konjugation des auftretenden Übergangszustandes mit dem p-Orbitalen des π-Systems zu einer extrem günstigen Stabilisierung kommt.

Warum sind sehr gute Elektrophile krebserregend (cancerogen) und toxisch?

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  • Proteine enthalten N-Nucleophile, diese können durch die Elektrophile alkyliert werden und es kommt zu Mutationen.

Welche Gefahr geht von Elektrophilen Verbindungen aus?

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  • Sehr gute Elektrophile sind gefährlich. Gute Alkylantien wie z. B. Alkylbromid sind immer krebserregend (cancerogen) und toxisch.

Wie lassen sich primäre Amine aus Alkylhalogeniden herstellen?

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  • Mit der Gabriel-Synthese lassen sich selektiv primäre Amine darstellen.

Welcher Angriffstyp liegt bei der Gabriel-Synthese vor?

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  • nucleophiler Angriff

Welche Verbindung ist bei der Gabriel-Synthese der angreifende Reaktionspartner?

Nenne ein Beispiel für ein bis-Nucleophil!

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  • Hydrazin (H2N-NH2)

Wie sorgt man für Abhilfe bei der Mehrfachalkylierung, die bei der Alkylierung von Aminen/Ammoniak auftreten kann?

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  • Man wählt einen anderen Syntheseweg und verwendet stattdessen die Gabriel-Synthese.

Welches Problem hat man bei der Alkylierung von Aminen/Ammoniak?

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  • Man hat ein Selektivitätsproblem, da Mehrfachalkylierungen möglich sind?

Nenne ein klassisches Beispiel für ein ambidentes Nucleophil!

Wodurch unterscheiden sich Methyl- und tert. Butylradikal?

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  • Jedes einzelne durch eine Alkylgruppe substituierte Wasserstoff-Atom des Methylradikals stabilisiert durch den elektronenschiebenden +I-Effekt das halb besetzte 2p-Orbital.

Wodurch können Alkylradikale abgesehen von Hyperkonjugation und +I-Effekt vicinaler Alkylgruppen noch stabilisiert werden?

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  • Wenn eine Delokalisierung des Elektrons in dem halbbesetzten 2p-Orbital (z. B. Rest = Aryl- oder Vinylgruppe) möglich ist, kann die Stabilität diese Radikals signifikant erhöht werden.

Was sind Carbenium-Ionen?

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  • Dies ist ein Unterbegriff eines Carbokations. Das ist ein dreibindiges Kohlenstoff-Atom mit Elektonensextett und freien p-Orbital.

Was ist ein Carbonium-Ion?

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  • Ein Carbonium-Ion ist ein Unterbegriff eines Carbokations.
    Fünfbindiges Kohlenstoff-Atom

Was sind Carbokationen?

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  • Kohlenwasserstoff-Moleküle, die ein positiv geladenes Kohlenstoff-Atom besitzen.
    Beispiele:

    • Carbenium-Ion
    • Carbonium-Ion

Wo treten Carbanionen häufig als Radikale mesomeriestabilisierter Zwischenprodukte auf?

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  • Knoevenagel-Reaktion

Was sind Carbanionen?

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  • Meist negativ geladene Kohlenstoff-Atome mit ein oder mehreren elektronenziehenden (-I-Effekt) Substituenten.

Wie verhält sich die Stabilität von Carbanionen? (sekundär bis tertiär)

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  • die neg. Ladung wird durch den -I-Effekt stabilisiert
  • die neg. Ladung wird durch den +I-Effekt destabilisiert

Warum sind primäre Carbanionen stabiler als tertiäre Carbanionen?

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  • die neg. Ladung wird durch den -I-Effekt stabilisiert

Zeichne die Strukturformel von Methylsulfonsäurepropylester!

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Warum verläuft die Williamson-Ether-Synthese über das Alkoholat und nicht gleich vom Alkohol aus?

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  • Weil das Alkoholat ein viel besseres Nucleophil ist als ein Alkohol.

Was ist das Charakteristikum der Williamson-Ether-Synthese?

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  • Das Charakteristikum der Williamson-Ether-Synthese ist, dass sie über das Alkolat verläuft.

Wie lassen sich alternativ zur Gabriel-Synthese Amine darstellen?

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  • Substitution mit Aziden und anschließende Reduktion zu Aminen.

     

Warum ist der Unterschied zwischen den Abgangsgruppenqualitäten in aprotischen Lösemitteln größer als in einem protischen Lösemittel.

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  • In protischen Lösemitteln wird die Abgangsgruppenqualität nivelliert. Das bedeutet, dass auch schlechte Abgangsgruppen durch das protische Lösemittel stabilisiert werden können.

Wodurch kann die Abgangsgruppenqualität von SN-Reaktionen nivelliert werden?

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  • In protischen Lösemitteln wird die Abgangsgruppenqualität nivelliert. Das bedeutet, dass auch schlechte Abgangsgruppen durch das protische Lösemittel stabilisiert werden.

Nenne eine schlechte Abgangsgruppe einer SN-Reaktion!

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  • R-OH (Hydroxide)

Wie lautet eine Faustregel um die Abgangsgruppenqualität bei SN-Reaktionen zu bestimmen?

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  • Je größer die Basizität der Abgangsgruppe, desto schlechter ist die Abgangsgruppenqualität.

Welche Eigenschaft charakterisiert gute Abgangsgruppen einer SN-Reaktion?

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  • Gute Abgangsgruppen sind in der Lage ihre negative Ladung gut zu stabilisieren.

Nenne vier gute Abgangsgruppen bei einer SN-Reaktion!

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  • R-Cl (Chloride)

Welche Verbindungen verbergen sich hinter dem Trivialnamen Mesylat?

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  • Methylsulfonsäureester

Welche Verbindungen verbergen sich hinter dem Trivialnamen Tosylat?

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  • para-Toluolsulfonsäureester

Welche Verbindungen verbergen sich hinter dem Trivialnamen Triflat?

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  • Trifluormethansulfonsäureester

Wie lautet die allgemeine Reaktionsgleichung einer nucleophilen Substitution am gesättigten Kohlenstoff-Atom?

Zeichne die Strukturformel von Tosylat (para-Toluolsulfonsäuremethylester)!

Wodurch sind Alkylradikale stabilisiert?

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  • Alkylradikale sind durch die Hyperkonjugation stabilisiert.

Warum verhält sich Benzol nicht wie Cyclohexatrien?

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  • Die sehr hohe Resonanzenergie aufgrund der Delokalisierung der ?-Elektronen stabilisiert das aromatische Grundgerüst des Benzols
  • Reaktionen die zu einer Aufhebung des aromatischen Charakters führen sind energetisch ungünstig und daher unwahrscheinlicher

Woran erkennt man, dass es sich bei Benzol nicht um Cyclohexatrien handeln kann?

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  • Bei Benzol sind alle C-H sowie alle C-C Bindungen gleich lang, wobei hingegen beim Cyclohexatrien die C=C Doppelbindungen kürzer als die C-C Einfachbindungen sind
  • Cyclohexatrien ist im Gegensatz zu Benzol nicht inert gegenüber Bromaddition (Br2), Oxidierung (KMnO4), Halogenwasserstoffe (Addition) usw.

Was ist im H-NMR-Spektrum typisch für Aromatizität erkennbar?

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  • Der Ringstromeffekt

    Außerhalb des aromatischen Rings wird das äußere Magnetfeld verstärkt.

    Innerhalb des aromatischen Rings wird das äußere Magnetfeld geschwächt.

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Cyclobutadien?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für das Cyclopentadienyl-Anion?

Cyclopentadienyl-Anion

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  • Ja

  • Nein

Welche Basenpaare binden in RNA aneinander?

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  • G & C (Guanin - Cytosin)

  • A & U (Adenin - Uracil)

Welche Basenpaare binden in DNA aneinander?

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  • G & C (Guanin - Cytosin)

  • A & T (Adenin - Thymin)

Zeichne die Strukturformel von Uracil!

Zeichne die Strukturformel von Thymin!

Zeichne die Strukturformel von Cytosin!

Zeichne die Strukturformel von Adenin!

Um welchen speziellen Typ von Heteroaromaten handelt es sich beim Purin?

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  • Bicyclischer Heteroaromat

Wie groß ist die Basenstärke von Imidazol?

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  • Imidazol ist eine mittelstarke Base. Im Gegensatz zu Pyrrol lässt sich Imidazol ohne Auflösung des aromatischen Charakters protonieren, da das zweite Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar besitzt, das kein Teil des delokalisierten Pi-Elektronensystems ist.

Wie groß ist die Basenstärke von Pyrrol?

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  • Pyrrol ist eine sehr schwache Base, da das freie Elektronenpaar (lone pair) des Stickstoffatoms ein Teil des delokalisierten Pi-Elektronensystems ist. Eine Protonierung ist nur unter Auflösung der Aromatizität möglich.

Warum sind Pyrrol, Furan, Thiophen und Imidazol aromatische fünfgliedrige Heterocyclen?

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  • Die Hückel-Regel ist erfüllt.

Wo trifft man in der Biologie auf Pyrimidin?

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  • Pyrimidinbasen finden sich als Bestandteile der Nukleinsäuren als Cytosin, Thymin und Uracil in DNA und RNA wieder.

Welcher Zusammenhang besteht zwischen Uracil und Thymin?

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  • Der Unterschied zwischen den beiden Verbindungen in der Strukturformel besteht darin, dass man aus Uracil durch Alkylierung mit einer einzelnen Methylgruppe Thymin darstellen kann.

Welche Pyridinbasen findet man in der RNA?

Welche Pyridinbasen findet man in der DNA?

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  • Cytosin
  • Thymin

Warum hat Pyridin eine geringere Reaktivität mit Elektrophilen als Benzol?

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  • die verringerte Elektronendichte im aromatischen System, die Pyridin und dessen Derivate für elektrophile Substitutionen desaktiviert

Warum ist Pyridin elektronenärmer als Benzol?

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  • Der Stickstoff im Pyridin besitzt eine größere Elektronegativität als die Kohlenstoffatome im Ring und hat somit elektronenziehende Eigenschaften. Die Elektronendichte ist jedoch nicht gleichmäßig verteilt, weshalb Pyridin ein Dipolmoment aufweist. Pyridin ist elektronenärmer als Benzol, da die Elektronendichte im aromatischen Ring durch den negativen induktiven Effekt des Stickstoffatoms verringert ist.

Warum reagiert Pyridin basisch?

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  • Am Stickstoff des Pyridins ist ein freies Elektronenpaar (lone pair),  welches in der Lage ist einem Wassermolekül ein Proton zu entzeiehn um damit eine kovalente Bindung einzugehen. Der zurückbleibende Rest stellt ein negativ geladenes Hydroxid-Ion dar.

Wie heißt das Amid der Nicotinsäure?

Nenne zwei Isomere der Nicotinsäure!

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  • Isonicotinsäure

Nenne drei wichtige Derivate von Pyridin!

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  • Nicotinamid

  • Pyridoxin (Vitamin B6)

Nenne ein Beispiel für fünfgliedrige (fünfzählige) aromatische Heterocyclen!

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  • Furan

  • Pyrrol

  • Thiophen

Nenne ein Beispiel für sechsgliedrige (sechszählige) aromatische Heterocyclen!

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  • Pyrimidin

  • Pyridin

Zeichne die Strukturformel von Nicotinsäure!

Zeichne die Strukturformel von Nicotinamid!

Welche Reaktionen (Reaktionstypen) gibt es an aromatischen Systemen?

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  • Elektrophile aromatische Substitution
  • Nukleophile aromatische Substitution
  • Reaktionen unter Verlust des aromatischen Charakters

Wie lautet die Hückel-Regel?

(kurze Antwort)

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  • Planare Ringsysteme mit konjugiertem 4 n + 2 π-Elektronen gelten als aromatisch

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Pyridin?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Benzol?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Cyclooktatetraen?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Pyrimidin?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für 14-Annulen?

14-Annulen

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Phenanthren?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für das Tropylium-Kation?

Tropyliumkation

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Tropiliden?

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  • Nein

  • Ja

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Cyclopentadien?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Chinolin?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Naphthalin?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Thiophen?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Furan?

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  • Ja

  • Nein

Ist die Hückel-Regel erfüllt für Pyrrol?

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  • Ja

  • Nein

Wie lautet ein Trivialname für 3-Oxobutansäure?

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  • Acetessigsäure

Wie lautet ein Trivialname für Acetessigsäureethylester?

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  • Acetessigester

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Glycolspaltung?

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  • Oxidationen unter C-C-Bindungsspaltung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Leukart-Wallach-Reaktion?

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  • Reaktionen von Carbonylverbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion?

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  • Reduktion von Carbonylverbindungen mithilfe von Alkoholaten

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Bouveault-Blanc-Reduktion?

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  • Reduktion von Carbonylverbindungen

    (genauer: Esterverbindungen)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Cope-Umlagerung?

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  • [3,3]-sigmatrope Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Hock-Phenolsynthese?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Schmidt-Reaktion?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört der Lossen-Abbau?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört der Curtius-Abbau?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört der Hofmann-Abbau?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Arndt-Eistert-Synthese?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Wolff-Umlagerung?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Wagner-Meerwein-Umlagerung?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Pinacolon-Umlagerung?

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  • Nukleophile [1,2]-Umlagerungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Cannizarro-Reaktion?

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  • Redoxreaktion

Wie kann man die Oppenauer-Oxidation noch nennen?

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  • Inverse Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Oppenauer-Oxidation?

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  • Redoxreaktion

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Baeyer-Villiger-Oxidation?

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  • Oxidationen unter C-C-Bindungsspaltung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Haloform-Reaktion (Einhorn-Reaktion)?

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  • Oxidationen unter C-C-Bindungsspaltung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Clemmensen-Reduktion?

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  • Reduktion von Carbonylverbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Dieckmann-Kondensation?

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  • Reaktion von Carbonsäureestern mit C-H-aziden Verbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Esterkondensation?

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  • Reaktion von Carbonsäureestern mit C-H-aziden Verbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Skraup-Chinolin-Synthese?

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  • Reaktion mit vinylogen Carbonylverbindungen

    (spezieller: Michael-Addition)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Michael-Reaktion?

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  • Reaktion mit vinylogen Carbonylverbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Grignard-Reaktion?

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  • Reaktion mit metallorganischen C-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Wittig-Horner-Emmons-Reaktion?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

    (Reaktionen mit C-H-aziden Organophosphor-Verbindungen)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Mannich-Reaktion?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

    (azaanaloge Aldol-Addition)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Knoevenagel-Synthese?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

    (spezielle Aldol-Kondensation)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Perkin-Synthese?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

    (spezielle Aldol-Kondensation)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Aldol-Kondensation (Aldol-Addition)?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Addition von Alkinen?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Benzoin-Kondensation?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Strecker-Aminosäure-Synthese?

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  • Reaktion mit C-Nukleophilen

Was versteht man unter Bamford-Stevens-Reaktion?

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  • Die Bamford-Stevens-Reaktion ermöglicht die Synthese von Alkenen aus Tosylhydrazonen (Derivate von Ketonen und Aldehyden).

Was versteht man unter Wolff-Kishner-Reduktion?

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  • Die Wolff-Kishner-Reaktion dient zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkanen (Desoxigenierung). Mit dieser Reaktion können auch säurelabile Edukte umgesetzt werden (vgl.:Clemmensen-Reduktion).

Was versteht man unter Fischer-Indol-Synthese?

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  • Bildung von Indolen durch Erhitzen von Arylhydrazonen von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart von Lewis- oder Protonen-Säuren:

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Beckmann-Umlagerung?

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  • Oxim-Amid-Umlagerung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Paal-Knorr-Synthese?

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  • Kondensation mit Stickstoff-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Oximbildung aus Ketonen oder Aldehyden?

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  • Kondensation mit Stickstoff-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Hydrazonbildung aus Ketonen oder Aldehyden?

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  • Kondensation mit Stickstoff-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Enaminbildung aus Ketonen oder Aldehyden?

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  • Kondensation mit Stickstoff-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Iminbildung aus Ketonen oder Aldehyden?

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  • Kondensation mit Stickstoff-Nukleophilen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Cope-Eliminierung?

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  • Thermische syn-Eliminierung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Chugaev-Reaktion?

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  • Thermische syn-Eliminierung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Prileschajew-Reaktion?

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  • Addition von molekularen oder chemisch gebundenen Sauerstoff an C-C-Doppelbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Epoxidierung?

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  • Addition von molekularen oder chemisch gebundenen Sauerstoff an C-C-Doppelbindungen (Oxidation von C-C-Doppelbindungen)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Darstellung von 1,2-Diolen?

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  • Addition an C-C-Doppelbindungen

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Huisgen-Addition?

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  • Addition an C-C-Doppelbindungen

    (1,3-dipolare Cycloaddition)

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Ozonolyse?

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  • Addition an C-C-Doppelbindungen

    (Oxidation von C-C-Doppelbindungen / 1,3-dipolare Cycloaddition)

Welche Substituenten bewirken einen -M-Effekt?

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  • Alle Substituenten des Typs :

    -A=X

    -A≡X

Welche Aussagen treffen zu?

 

-C?N als Erstsubstituent ist ...

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  • ... schwach aktivierend

  • ... schwach deaktivierend

  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussage trifft zu?

 

Pyrimidin hat eine ...

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  • hohe Elektronendichte

  • niedrige Elektronendichte

Welche Aussage trifft zu?

 

Pyridin hat eine ...

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  • hohe Elektronendichte

  • niedrige Elektronendichte

Welche Aussage trifft zu?

 

Furan hat eine ...

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  • hohe Elektronendichte

  • niedrige Elektronendichte

Welche Aussage trifft zu?

 

Thiophen hat eine ...

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  • hohe Elektronendichte

  • niedrige Elektronendichte

Welche Aussage trifft zu?

 

Pyrrol hat eine ...

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  • hohe Elektronendichte

  • niedrige Elektronendichte

Welche Aussagen treffen zu?

 

-SO3H als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

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Welche Aussagen treffen zu?

 

-(CO)R als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

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Welche Aussagen treffen zu?

 

-COOR als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-COOH als Erstsubstituent ist ...

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  • ... schwach deaktivierend

  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-NR3 als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-CF3 als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-NO2 als Erstsubstituent ist ...

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Welche Aussagen treffen zu?

 

-Br als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

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Welche Aussagen treffen zu?

 

-Cl als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

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Welche Aussagen treffen zu?

 

-F als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-I als Erstsubstituent ist ...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

Phenylgruppen als Erstsubstituenten sind...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

Alkylgruppen als Erstsubstituenten sind...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-OR als Erstsubstituent ist...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-OH als Erstsubstituent ist...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-NR2 als Erstsubstituent ist...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-NHR als Erstsubstituent ist...

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  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Aussagen treffen zu?

 

-NH2 als Erstsubstituent ist...

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  • ... schwach aktivierend

  • ... schwach deaktivierend

  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Welche Substituenten sind stark deaktivierend für eine SE-Reaktion

und dirigieren in meta-Postion?

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  • -NO2

  • -CF3

  • -NR3

  • -COOH

  • -COOR

  • -(CO)R

    (Ketogruppe)

  • -SO3H

  • -C?N

Halogene desaktivieren Aromaten für eine Zweitsubstitution durch den negativen induktiven Effekt.

 

Welche Aussage trifft zu?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  •  

    Halogene dirigieren in ortho- und para-Stellung

  •  

    Halogene dirigieren in meta-Position

Halogene dirigieren bei einer Zweitsubstitution in ortho- und para-Stellung.

 

Welche Aussage trifft zu?

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  • Halogene deaktivieren Aromaten

  • Halogene aktivieren Aromaten

Welche Aussage über die dirigierende Wirkung und Aktivierung trifft über Halogene zu?

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  • Halogene deaktivieren Aromaten

  • Halogene aktivieren Aromaten

  • Halogene dirigieren in ortho- und para-Stellung

  • Halogene dirigieren in meta-Position

Welche Substituenten dirigieren in ortho- und para-Position und aktivieren einen Aromaten für eine SE,Ar-Reaktion?

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  • Substituenten mit +I-Effekt

  • Substituenten mit +M-Effekt

Welche Substituenten dirigieren in ortho- und para-Position und aktivieren einen Aromaten für eine SE,Ar-Reaktion?

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  • Substituenten mit -I-Effekt

  • Substituenten mit -M-Effekt

  • Substituenten mit +I-Effekt

  • Substituenten mit +M-Effekt

Welche Substituenten dirigieren in die meta-Position und deaktivieren einen Aromaten für eine SE,Ar-Reaktion?

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  • Substituenten mit -I-Effekt

  • Substituenten mit -M-Effekt

  • Substituenten mit +I-Effekt

  • Substituenten mit +M-Effekt

Welche Substituenten dirigieren in die meta-Position und deaktivieren einen Aromaten für eine SE,Ar-Reaktion?

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  • Substituenten mit -I-Effekt

  • Substituenten mit -M-Effekt

Welches Lösemittel wird bei der Bromierung von
Anilin verwendet?

Welche Lösemittel werden bei der Bromierung von Phenol verwendet?

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  • Ethanol

  • Wasser

Zeichne die Reaktionsgleichung des Rearomatisierung eines Bromcyclohexadienyl-Kations unter Zuhilfenahme eines Katalysators!

Zeichne die Reaktionsgleichung des elektrophilen Angriffs auf Benzol durch aktiviertes Brom!

Zeichne die Reaktionsgleichung für die Aktivierung von Brom durch eine Lewis-Säure!

Welchen Vorteil hat die Umsetzung einer Carbonsäure zum Carbonsäurechlorid mit Thionylchlorid im Gegensatz zu Phosphortrichlorid und Phosphorpentachlorid?

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  • Es entstehen nur gasförmige Nebenprodukte

Formuliere eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine Carbonsäure, die mit Oxalsäuredichlorid umgesetzt wird!

 

(Die Angabe der Edukte und Produkte ist ausreichend)

Formuliere eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine Carbonsäure, die mit Thionylchlorid umgesetzt wird!

 

(Die Angabe der Edukte und Produkte ist ausreichend)

Formuliere eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine Carbonsäure, die mit Phosphortrichlorid umgesetzt wird!

 

(Die Angabe der Edukte und Produkte ist ausreichend)

Formuliere eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine Carbonsäure, die mit Phosphorpentachlorid umgesetzt wird!   (Die Angabe der Edukte und Produkte ist ausreichend)

Mit welchen Verbindungen lassen sich aus Carbonsäuren, Carbonsäurechloride darstellen?

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  • Phosphorpentachlorid PCl5

  • Phosphortrichlorid PCl3

    Phosphortrichlorid

  • Thionylchlorid SOCl2

  • Oxalsäuredichlorid (Oxalylchlorid, (COCl)2)

Wie lassen sich Carbonsäurechloride darstellen?

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  • Durch die Umsetzung von Carbonsäuren mit Säurehalogeniden des Schwefel oder Phosphor.

Zeichne die Reaktionsgleichung der Bromierung von Phenol!

Zeichne die Reaktionsgleichung der Bromierung von Anilin!

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  • Bromierung von Anilin

    Essigsäure als Lösemittel

Wie lautet die Reaktionsgleichung der Bromierung von Benzol?

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  • Bromierung von Benzol

    Die Bromierung wird katalysiert von einer Lewis-Säure

Wie lautet die allgemeine Reaktionsgleichung einer Friedel-Crafts-Alkylierung?

Wie lautet die allgemeine Reaktionsgleichung einer Friedel-Craft-Acylierung?

Wie lauten die drei Schritte im Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung?

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  • Aktivierung des Halogenalkans

  • Elektrophiler Angriff

  • Abspaltung des Protons (Rearomatisierung)

Welche Nachteile hat die Friedel-Crafts-Alkylierung?

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  • Mehrfachalkylierungen sind möglich

  • Die Umlagerung des Carbeniumions ist möglich

Welche Schritte laufen bei der Friedel-Crafts-Acylierung ab?

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  • Bildung des Acyliumions als elektrophilem Agens über zwei verschiedene Wege:

    • Komplexbildung der Lewis-Säure mit Carbonsäurehalogeniden
    • Komplexbildung der Lewis-Säure mit Carbonsäureanhydriden
  • Elektrophile Alkanoylierung (Phenylalkanonbildung)

  • Komplexbildung der Lewis-Säure mit entstandenen Phenylalkanonen

  • Wässrige Aufarbeitung nach der Friedel-Crafts-Alkanoylierung

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Friedel-Crafts-Alkylierung?

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  • Elektrophile aromatische Substitution unter Bildung einer C-C-Bindung

Welche Substituenten sind stark aktivierend und dirigieren nach ortho- und para?

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  • -NH2

  • -NHR-

  • -NR2

  • -OR

  • -OH

  • -CH3

  • -NO2

  • -COOH

  • -CHO

  • -SO3H

  • -CN

Welche Substituenten sind stark aktivierend und dirigieren nach ortho- und para?

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  • -NH2

  • -NHR-

  • -NR2

  • -OR

  • -OH

Welche Substituenten sind schwach deaktivierend und dirigieren nach ortho- und para?

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  • -F

  • -Cl

  • -Br

  • -I

Welche Substituenten sind schwach aktivierend und dirigieren in ortho- und para-Stellung?

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  • Alkylgruppen

  • Phenylgruppen

Was muss man bei der Chlorierung und Fluorierung von Aromaten durch elektrophile Halogenierung beachten?

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  • Fluorierungen und Chlorierungen von Aromaten sind exotherm

  • Meist sind Katalysatoren notwendig (Lewis-Säuren wie AlCl3 oder FeCl3)

Was muss man bei der Fluorierung von Aromaten beachten?

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  • Elektrophile Halogenierungen von Aromaten mit Fluor sind stark exotherm.

  • Sie finden mit Benzol explosionsartig statt.

Welche Verbindungen kann man zur Iodierung von Aromaten verwenden?

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  • Silbernitrat AgNO3

  • Iodmonochlorid ICl

Was muss man bei der Iodierung von Aromaten durch elektrophile Halogenierung beachten?

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  • Iodierungen sind (im Gegensatz zu Chlorierung, Bromierung und Fluorierung) endotherm.

  • Iodierungen sind möglich unter Zuhilfenahme von Silbersalzen

Wie lauten die Schritte bei der Bromierung von Benzol?

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  • Aktivierung von Brom durch die Lewis-Säure (FeBr3)

  • Elektrophiler Angriff auf Benzol durch aktiviertes Brom

  • Rearomatisierung des Bromcylohexadienyl-Kations und Bildung von Brombenzol

Wie bewirkt ein Substituent mit -M-Effekt eine Desaktivierung des Aromaten?

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  • Sie delokalisieren eine negative Ladung über eine oder mehrere mesomere Grenzstrukturen, indem sie Elektropaare übernehmen.

Wie bewirkt ein Substituent mit +M-Effekt eine Aktivierung des Aromaten?

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  • Sie delokalisieren eine positive Ladung über eine oder mehrere mesomere Grenzstrukturen, indem sie Elektropaare zur Verfügung stellen.

Welche Substituenten bewirken einen +M-Effekt?

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  • Alle Substituenten mit freiem Elektronenpaar bewirken einen positiven mesomeren Effekt (z. B. -OH, -NH2, oder Halogene).

Welche der folgenden Aromaten haben eine hohe Elektronendichte?

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  • Pyrrol

  • Thiophen

  • Furan

  • Pyrimidin

  • Pyridin

Welche Einflussfaktoren auf die Reaktivität von Aromaten gibt es?

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  • Substituteneffekte:

    mesomere und induktive Effekte

  • Elektronendichte des unsubstituiertem Aromaten:
    a) Hohe Elektronendichte z.B. Pyrrol, Thiophen, Furan
    b) niedrige Elektronendichte z.B. Pyridin, Pyrimidin

Welche der folgenden Aromaten haben eine niedrige Elektronendichte?

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  • Pyrrol

  • Thiophen

  • Furan

  • Pyrimidin

  • Pyridin

Wofür wird NBS (N-Bromsuccinimid) angewendet?

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  • N-Bromsuccinimid wird für die Substitution allylischer oder benzylischer Protonen durch Brom verwendet.

Welche chemische Verbindung verbirgt sich hinter dem Ausdruck NBS?

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  • N-Bromsuccinimid

Zeichne die Strukturformel von Trifluormethansulfonsäurebutylester!

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Wie heißt das Tautomer von Phosphoniger Säure?

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  • Phosphinsäure

Wie heißt das Tautomer von Phosphinsäure?

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  • Phosphonige Säure

Wie lautet eine andere Bezeichnung für Phosphin?

Welche chemische Verbindung verbirgt sich hinter der Bezeichnung DCM?

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  • Dichlormethan

Unter welchem anderen Namen ist Benzophenon noch bekannt?

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  • Diphenylketon

Welchen anderen Namen kennst du für Ethylacetat?

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  • Essigsäureethylester

Welche chemische Verbindung verbirgt sich hinter dem Namen THF?

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  • Tetrahydrofuran

Welche chemische Verbindung verbirgt sich hinter dem Namen DMSO?

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  • Dimethylsulfoxid

Welche chemische Verbindung verbirgt sich hinter dem Namen DMF?

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  • Dimethylformamid

Warum sind für die Bromierung von Anilin und Phenol keine Lewis-Säuren notwendig?

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  • Phenol und Anilin sind durch ihre +M Substituenten so stark aktiviert, dass für die Bromierung keine Lewis Säure nötig ist.

Was versteht man unter Eliminierung E1?

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  • Bei der Eliminierung des Typs 1 handelt es sich um eine monomolekulare Eliminierung.

Zeichne die Bildung des Elektrophils in einer Gattermann-Synthese!

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  • Elektrophilbildung Gattermann-Synthese

    Formimidchlorid

Welche Verbindungen sind an der Gattermann-Koch-Formylierung beteiligt?

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  • Blausäure (HCN)

  • Salzsäure (HCl)

  • Aromat

  • Kohlenstoffmonoxid (CO)

  • Lewis-Säure

Welche Verbindungen sind an der Gattermann-Synthese beteiligt?

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  • Blausäure (HCN)

  • Salzsäure (HCl)

  • Aromat

  • Kohlenstoffmonoxid (CO)

  • Lewis-Säure

Welche Edukte gibt es bei der Gattermann-Synthese?

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  • Blausäure (HCN)

  • Salzsäure (HCl)

  • Aromat

Welche Edukte gibt es bei der Formylierung nach Gattermann-Koch?

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  • Kohlenstoffmonoxid (CO)

  • Salzsäure (HCl)

  • Aromat

Welche Alternative wählt man zur Formylierung von Phenolen nach Gattermann-Koch?

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  • Gattermann-Synthese

Mit welchen Aromaten ist keine Gattermann-Koch-Formylierung durchführbar?

Zeichne die Bildung des Elektrophils in einer Gattermann-Koch-Formylierung!

Welche Katalysatoren lassen sich bei der Gattermann-Koch-Formylierung verwenden?

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  • AlCl3

  • FeCl3

  • BF3

  • TiCl4

  • ZnCl2

  • SnCl2

  • CuCl

Welche Katalysatoren lassen sich bei der Friedel-Crafts-Acylierung verwenden?

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  • AlCl3

  • FeCl3

  • BF3

  • TiCl4

  • ZnCl2

  • SnCl2

Zeichne die Reaktionsgleichung der elektrophilen Iodierung von Benzol mit Iodmonochlorid!

Zeichne die Reaktionsgleichung einer Aktivierung eines Halogenalkans!

Zeichne die Reaktionsgleichung des elektrophilen Angriffs des aktivierten Halogenalkans während der Friedel-Crafts-Alkylierung!

Zeichne die Reaktionsgleichung der Rearomatisierung und Rückgewinnung des Katalysators in der Friedel-Crafts-Alkylierung!

Welche Katalysatoren lassen sich unter anderem bei der Friedel-Crafts-Alkylierung verwenden?

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  • AlCl3

  • FeCl3

  • BF3

  • TiCl4

  • ZnCl2

  • SnCl2

Sortiere folgende Katalysatoren bei der Friedel-Crafts-Alkylierung nach abnehmender Wirksamkeit!

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  • AlCl3

  • FeCl3

  • BF3

  • TiCl4

  • ZnCl2

  • SnCl2

Zeichne den Mechanismus der Darstellung eines Carbonsäurechlorids mit Thionylchlorid auf!

Zeichne den Mechanismus der Bildung eines Acyliumions durch eine Lewis-Säure aus Carbonsäurechloriden im Laufe der Friedel-Crafts-Acylierung!

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  • Komplexbildung einer Lewis-Säure mit einem Carbonsäurehalogenid mit Acyliumionbildung

    Komplexbildung der Lewissäure mit Carbonsäurechloriden

Zeichne den Mechanismus der Bildung eines Acyliumions durch eine Lewis-Säure aus Carbonsäureanhydriden im Laufe der Friedel-Crafts-Acylierung!

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  • Komplexbildung einer Lewis-Säure mit einem Carbonsäureanhydriden zur Acyliumionbildung

    Komplexbildung der Lewissäure mit Carbonsäureanhydriden

Zeichne die elektrophile Alkanoylierung eines Aromaten durch ein Acyliumion im Laufe der Friedel-Crafts-Acylierung!

Zeichne die Komplexbildung einer Lewis-Säure und eines im Laufe der Friedel-Crafts-Acylierung gebildeten Phenylalkanons!

Zeichne die Komplexzerstörung durch wässrige Aufarbeitung eines Phenylalkanons-Lewis-Säure-Komplexes im Laufe der Friedel-Crafts-Acylierung!

Zeichne die Reaktionsgleichung einer Gattermann-Koch-Formylierung!

Zeichne die Reaktionsgleichung der elektrophilen Iodierung von Benzol mit Silbernitrat!

Alkylgruppen besitzen einen ...

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  • ... positiven induktiven Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt.

Welche Aussagen über den Rest -NHR und seine Substituenteneffekte sind wahr?

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  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt größer als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt größer als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt größer als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt größer als ihr positiver mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt kleiner als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt kleiner als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt kleiner als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt kleiner als ihr positiver mesomerer Effekt.

Welche Aussagen über den Rest -NR2 und seine Substituenteneffekte sind wahr?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt größer als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt größer als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt größer als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt größer als ihr positiver mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt kleiner als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt kleiner als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt kleiner als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt kleiner als ihr positiver mesomerer Effekt.

Welche Aussagen über den Rest -NH2 und seine Substituenteneffekte sind wahr?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Bei Aminen ist der positive mesomere Effekt größer als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Aminen ist der negative mesomere Effekt größer als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Aminen ist der positive induktive Effekt größer als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Aminen ist der negative induktive Effekt größer als ihr positiver mesomerer Effekt.

  • Bei Aminen ist der positive mesomere Effekt kleiner als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Aminen ist der negative mesomere Effekt kleiner als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Aminen ist der positive induktive Effekt kleiner als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Aminen ist der negative induktive Effekt kleiner als ihr positiver mesomerer Effekt.

Welche Aussagen über den Rest -OH und seine Substituenteneffekte sind wahr?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Beim Hydroxid ist der positive mesomere Effekt größer als der negative induktive Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der negative mesomere Effekt größer als der positive induktive Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der positive induktive Effekt größer als der negative mesomere Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der negative induktive Effekt größer als der positive mesomere Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der positive mesomere Effekt kleiner als der negative induktive Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der negative mesomere Effekt kleiner als der positive induktive Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der positive induktive Effekt kleiner als der negative mesomere Effekt.

  • Beim Hydroxid ist der negative induktive Effekt kleiner als der positive mesomere Effekt.

Welche Aussagen über Halogene und ihre Substituenteneffekte sind wahr?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt größer als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt größer als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt größer als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt größer als ihr positiver mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive mesomere Effekt kleiner als ihr negativer induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative mesomere Effekt kleiner als ihr positiver induktiver Effekt.

  • Bei Halogenen ist der positive induktive Effekt kleiner als ihr negativer mesomerer Effekt.

  • Bei Halogenen ist der negative induktive Effekt kleiner als ihr positiver mesomerer Effekt.

Welche Aussagen sind wahr?

-C?N hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussagen sind wahr?

-NO2 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussagen sind wahr?

-COOH hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussagen sind wahr?

-COOR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussagen sind wahr?

-O- hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussagen sind wahr?

-COR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

  • ... negativen induktiven Effekt

  • ... positiven induktiven Effekt

Welche Aussage ist wahr?

-I hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-OAr hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-CONR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-OR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-COR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SH hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-O- hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-COO- hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-CR3 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-Br hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-Cl hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-F hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-COOH hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SO2Ar hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-NR3+ hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-NH3+ hat einen ...

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  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SR2+ hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-NO2 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SO2R hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-OH hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-Ar hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-CH=CR2 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-OH hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

 

-NH2 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

Halogene haben einen ...

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  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-CO-R hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-SO2R hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-NO2 hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-C?N hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-C≡N hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-C?CR hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen induktiven Effekt.

  • ... positiven induktiven Effekt.

Welche Aussage ist wahr?

-O- hat einen ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... negativen mesomeren Effekt.

  • ... positiven mesomeren Effekt.

Sortiere folgende Substituenten aufsteigend nach der Stärke des von ihnen ausgeübten negativen induktiven Effekts!

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • -NR3+

  • -SR2+

  • -NH3+

  • -NO2

  • -SO2R

  • -C≡N

  • -SO2Ar

  • -COOH

  • -F

  • -Cl

  • -Br

  • -I

  • -OAr

  • -CONR

  • -OR

  • -COR

  • -SH

  • -SR

  • -OH

  • -C≡CR

  • -Ar

  • -CH=CR2

Sortiere folgende Substituenten aufsteigend nach der Stärke des von ihnen ausgeübten positiven induktiven Effekts!

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • -O-

  • -COO-

  • -CR3

    R = H oder Alkyrest

Welche Aussagen über mesomere und induktive Effekte treffen zu?

-SO2R hat ...

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • ... einen negativen induktiven Effekt

  • ... einen positiven induktiven Effekt

  • ... einen negativen mesomeren Effekt

  • ... einen positiven mesomeren Effekt

Welche Aussagen treffen zu?

-SO2R als Erstsubstituent ist ...

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  • ... stark aktivierend

  • ... stark desaktivierend

  • ... schwach aktivierend

  • ... schwach deaktivierend

  • ... ortho- & para-dirigierend

  • ... meta-dirigierend

Was versteht man unter Eliminierung E2?

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  • Bei der Eliminierung des Typs 2 handelt es sich um eine bimolekulare Eliminierung.

Was versteht man unter Eliminierung?

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  • Die Entfernung eines oder mehrerer Atome aus einem Molekül unter Ausbildung einer Mehrfachbindung.

Welche Reaktionstypen unterscheidet man im allgemeinen in der organischen Chemie?

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  • Additionsreaktionen

    A + B → C

  • Eliminierungsreaktionen

    A → B + C

  • Substitutionsreaktionen

    A-B + C → A-C + B

  • Kondensationsreaktionen

    A + B → C + D

    D = kleines Molekül, meist H2O oder NH3

  • Umlagerungen

  • Isomerisierungen

    A → B

  • Redoxreaktionen

Was versteht man unter Hyperkonjugation?

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  • Unter Hyperkonjugation ist die Wechselwirkung zwischen einem unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital und einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung zu verstehen, die in direkter Nachbarschaft zueinander liegen.

Zeichne die Reaktionsgleichung des elektrophilen Angriffs bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion?

Zeichne die Reaktionsgleichung des elektrophilen Angriffs bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion?

Zeichne die Reaktionsgleichung zur Bildung des elektrophilen Agens bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion!

Mit welchen Reagenzen erfolgt die Bildung des elektrophilen Agens bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion?

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  • Mit Phosphoroxychlorid und einem stickstoffsubstituierten Formamid (R-CO-N(CH3)2)

    Phosphoroxychlorid

In welche Teilschritte lässt sich die Vilsmeier-Haack-Reaktion kurz zusammenfassen?

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  • Bildung des elektrophilen Agens (RCl-C=N+(CH3)2)

  • Elektrophiler Angriff an den aktivierten Aromaten

  • Hydrolyse

Welche Verbindungen sind an der Vilsmeier-Haack-Reaktion beteilgt?

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  • Phophoroxychlorid (POCl3)

    Phosphoroxychlorid

  • Dimethylformamide (R-CO-N(CH3)2)

  • aktivierte Aromaten

Wofür wird die Vilsmeier-Haack-Reaktion angewendet?

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  • Die Vilsmeier-Haack-Reaktion dient der Formylierung von aktivierten Aromaten.

Zeichne den Reaktionsmechanismus der Houben-Hoesch-Synthese!

Welcher Zusammenhang besteht zwischen Houben-Hoesch-Synthese und Gattermann-Synthese?

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  • Die Gattermannsynthese wird mit Blausäure (HCN), Salzsäure (HCl) und Lewis-Säuren durchgeführt, das Syntheseprodukt ist ein Benzaldehyd.

     

    Bei der Houben-Hoesch-Synthese ersetzt man die Blausäure (HCN) durch ein Nitril (R-C≡N). Als Endprodukt liegt hier ein Phenylketon vor.

Welcher Zusammenhang besteht zwischen Gattermann-Adams-Synthese und Gattermann-Synthese?

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  • Die Gattermannsynthese wird mit Blausäure (HCN), Salzsäure (HCl) und Lewis-Säuren durchgeführt, das Syntheseprodukt ist ein Benzaldehyd.

     

    Bei der Gattermann-Adams-Synthese setzt man Zinkcyanid (Zn(CN)2) ein, welches unter Einwirkung von Chlorwasserstoff (HCl) die Blausäure freigesetzt.

Zeichne den Reaktionsmechanismus der Gattermann-Adams-Synthese!

Zeichne den Reaktionsmechanismus der Gattermann-Synthese!

Wofür wird die Gattermann-Synthese angewendet?

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  • Die Gattermann-Synthese wird für die Umsetzung eines alkylierten Aromaten zum para-substituierten Benzaldehyd verwendet.

Unter welchen Namen ist die Gattermann-Synthese noch bekannt?

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  • Gattermann-Aldehydsynthese

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Hydrazinen?

Welche Verbindungen lassen sich mit der katalytischen Hydrierung reduzieren?

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  • Olefine /Alkene

  • Alkine

  • Aromaten

  • Nitroverbindungen

  • Diazoverbindungen

  • Nitrosoverbindungen

  • Hydrazine

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Phenol?

Welche Verbindungen lassen sich mit der katalytischen Hydrierung im Allgemeinen nicht reduzieren?

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  • Ester

  • Amide

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Olefinen/Alkenen?

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Nitrogruppen?

Welche wichtigen Reaktionen gehen Alkylalkohole ein?

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  • Eliminierungen

  • Acylierungen/Veresterungen

  • Oxidationen

Wovon ist die Veresterungsgeschwindigkeit abhängig?

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  • Carbonylaktivität

    (Positivierung des Carbonyl-Kohlenstoffs z.B. F3COOH > H3CCOOH > H2CCH2COOH)

  • sterische Faktoren

    (Hoher sterischer Anspruch führt zu geringer Reaktionsgeschwindigkeit)

Welche Verbindung entsteht aus der Grignard-Reaktion mit Estern?

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  • Tertiäre Alkoholen

Welche Oxidationsmittel eignen sich zur Oxidation von primären Alkoholen?

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  • MnO4-

  • Cr(IV)-Verbindungen

Welche Oxidationsmittel sind besonders gebräuchlich zur Oxidation nicht-funktionalisierter C-Atome?

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  • Cr(VI)-Verbindungen (CrO3, K2Cr2O7)

  • KMnO4

  • Peroxide oder Persa?uren (weniger ha?ufig)

Mit welchen Reagenzien gelingt eine selektive Oxidation nicht-funktionalisierter C-Atome zu einem Aldehyd?

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  • CrO3/Acetanhydrid

  • Cer(IV)ammoniumnitrat

  • MnO2 im schwefelsaurem

Unter welchem Namen ist die Beckmann-Umlagerung noch bekannt?

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  • Oxim-Amid-Umlagerung

Welche Namensreaktion enthält eine Oxim-Amid-Umlagerung?

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  • Beckmann-Umlagerung

Während welcher Namensreaktion findet eine Wolff-Umlagerung statt?

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  • Arndt-Eisert-Synthese

Welche zwei Edukte sind bei einer Knoevenagel-Synthese notwendig?

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  • Carbonylverbindungen

  • 1,3-Dicarbonylverbindungen

Nenne einige 1,3-Dicarbonylverbindungen, welche sich als Edukte für eine Knoevenagel-Synthese eignen!

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  • Essigsäureanhydrid

  • Acetessigsäureester

  • 1,3-Dinitrile

  • 1,3-Dicarbonsäureester

Nenne einige Beispiele vinyloger Carbonylverbindungen!

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  • Methylvinylketon

  • Acrolein

  • Arylsäureester

  • Cyclohexenon

Welche Nukleophile sind bei der Michael-Reaktion denkbar?

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  • CH-acide Verbindungen (Enolate)

  • Alkohole

  • Thiole

  • Wasser

  • Amine

Welche Basen sind für die Dehydrohalogenierung verwendbar?

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  • DBN

  • DBU

  • Alkalihydroxid

  • Alkalialkoholate

  • Diethylamin

Über welche Intermediate verläuft die Beckmann-Umlagerung?

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  • Carbeniumion

  • Oxoniumion

Welche Verbindungen erhält man bei der Beckmann-Umlagerung als Produkte?

Welche Verbindungen werden in der Beckmann-Umlagerung als Edukte verwendet?

Welche Endprodukte erreicht man bei der Oxidation nicht-funktionalisierter CH2-Gruppe?

Welche Endprodukte erreicht man bei der Oxidation nicht-funktionalisierter CH3-Gruppe?

In welcher Position ist die Oxidation von nicht-funktionalisierten C-Atomen ohne drastische Bedinungen möglich?

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  • Die Oxidation nicht funktionalisierter C-Atome sind ohne Anwendung drastischer Bedingungen nur in allylischer oder benzylischer Position möglich.

Ein sekundärer Alkohol wird mit CrO3 oxidert.

Welches Produkt erhält man?

Ein primärer Alkohol wird mit CrO3 oxidert.

Welches Produkt erhält man?

Ein primärer Alkohol wird mit MnO4- oxidert.

Welches Produkt erhält man?

Mit welchen Oxidationsmittel lassen sich primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden oxidieren?

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  • Pyridiniumchlorochromat

    Pyridiniumchromat

Primäre benzylische oder allylische Alkohole lassen sich mit MnO2 oxidieren. Welche Produkte erhält man?

Mit welchem Reagenz ist die selektive Oxidation von primären benzylischen oder allylischen Alkoholen zu Aldehyden möglich?

Was ist bei der Oxidation von tertiären Alkoholen zu beachten?

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  • Die Oxidation ist nur unter C-C-Bindungsbruch möglich.

Warum ist es so wichtig die Synthese von Carbonsäureestern mit Carbonsäurechloriden nicht mit der sauren Veresterung von Carbonsäuren zu verwechseln?

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  • Da es sich bei der Sauren Veresterung nicht um eine nukleophile Substitution handelt.

Was ist die Michael-Reaktion?

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  • Die Michael-Reaktion ist eine 1,4-Addition, bei dem ein Nukleophil eine vinyloge Carbonylverbindung angreift.

Die Dehydrohalogenierung von Carbonsäurechloriden stellt einen Sonderfall dar. Warum?

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  • Die Dehydrohalogenierung von Carbonsäurechloriden wird mit Triethylamin durchgeführt. Dabei entstehen Ketene.

Was erleichert die Eliminierung bei der Dehydrohalogenierung?

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  • Elektronenziehende Substituenten am Nachbar-C-H erleichtern die Eliminierung

Warum muss man bei der Dehydrohalogenierung sterisch anspruchsvolle Basen verwenden?

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  • Weil die Gefahr der Substitution besteht

Wann wird bei der Dehydrohalogenierung der E2-Mechanismus bevorzugt?

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  • Bei hohen Konzentration der Base

Welcher Mechanismus wird bei der Dehydrohalogenierung bei hohen Konzentrationen der Base bevorzugt?

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  • E2-Mechanismus

Was ist die Gefahr bei der Dehydrohalogenierung von primären Alkylhalogeniden?

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  • Es besteht die Gefahr von Substitutionen, deshalb muss man sterisch anspruchsvolle Basen verwenden.

Was ist eine Dehydrohalogenierung?

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  • Die Dehydrohalogenierung ist eine Eliminierungsreaktion, bei der unter Zuhilfenahme einer Base eine Halogenwasserstoffsäure abgespalten wird und eine Doppelbildung dabei entsteht.

Geben Sie eine Namensreaktion an, mit der sich ein Keton in ein beta-Ketoamin umwandeln lässt!

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  • Mannich-Reaktion

Geben Sie eine Namensreaktion an, mit der sich ein Keton in ein Alkan umwandeln lässt!

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  • Wolff-Kishner-Reduktion

  • Clemmensen-Reduktion

Geben Sie eine Namensreaktion an, mit der sich ein Methylketon in eine Carbonsäure umwandeln lässt!

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  • Einhorn-Reaktion (Haloform-Reaktion)

Geben Sie eine Namensreaktion an, mit der eine Carbonsäure homologisiert kann!

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  • Arndt-Eisert-Synthese

Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Phosphorpentachlorid (PCl5) mit einer Carbonsäure?

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  • Carbonsäurechlorid

  • Phosphontrichlorid (POCl3)

  • Chlorwasserstoff (HCl)

Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Oxalylchlorid (Oxalsäuredichlorid, C2O2Cl2) mit einer Carbonsäure?

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  • Carbonsäurechlorid

  • Kohlenstoffdioxid (CO2)

  • Chlorwasserstoff (HCl)

  • Kohlenstoffmonoxid (CO)

Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Thionylchlorid (SOCl2) mit einer Carbonsäure?

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  • Carbonsäurechlorid

  • Schwefeldioxid (SO2)

  • Chlorwasserstoff (HCl)

Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Phosphortrichlorid (PCl3) mit einer Carbonsäure?

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  • Carbonsäurechlorid

  • Phosphorsäure (H3PO4)

Wie gewinnt man Carbonsäurechloride?

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  • Carbonsäurechloride gewinnt man durch Umsetzung der Carbonsäuren mit Säurehalogeniden des Schwefels (SOCl2) oder Phosphors (PCl3,PCl5).

Warum sind es für eine saure Veresterung von Carbonsäuren ungünstige Voraussetzungen?

Wie behilft man sich?

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  • schlechte Voraussetzungen:

    Alkoholate sind schwache Nukleophile

    Carbonsäuren sind schwache Elektrophile

  • Eine Säurekatalyse ist deshalb nötig

Welche Reaktionen eignen sich zur Darstellung von Carbonsäureestern?

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  • Saure Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen

  • Acylierung von Alkoholen mit Carbonsäurechloriden (-anhydriden)

  • Nukleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit Carboxylaten

Mit welchen Namensreaktionen lassen sich Carbonsäureester darstellen?

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  • Arndt-Eisert-Reaktion

    R-COCl → R-CH2-COOR'

  • Baeyer-Villiger-Oxidation

    R-CO-R → R-COOR

  • Benzilsäure-Umlagerung

    Ar-CO-CO-Ar → Ar2COH-COOR

  • Claisen-Esterkondensation

    2 H3C-COOEt → H3C-CO-CH2-COOEt 

  • Darzen's Glycidestersynthese

  • Dieckmann-Kondensation

  • Einhorn-Acylierung

    RCOX + R'OH → RCOOR' 

  • Favorskii-Umlagerung

    R1CO-CXR2R3 → R1R2R3C-COOR4

  • Reformatsky-Reaktion

    R''2CX-COOR''' → R'2COH-CR''2-COOR'''

  • Schotten-Baumann-Acylierung

    RCOX + R'OH → RCOOR'

  • Tischtschenko-Reaktion

    2 RCHO → R-CO-O-CH2R

Wie bezeichnet man Verbindungen, die die Atomgruppe R-CO-OR' enthalten?

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  • Carbonsäureester

Wie bezeichnet man cyclische Carbonsäureester?

Welchen Zweck hat die Einhorn-Acylierung?

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  • Bei der Einhorn-Acylierung wird die entstehende Säure mit Pyridin gebunden, um eine Hydrolyse des Esters zu verhindern.

Welche Reagenzien verwendet man bei der Einhorn-Acylierung?

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  • Pyridin als Base

Welche Reagenzien verwendet man bei der Schotten-Baumann-Acylierung?

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  • wässrige Alkalilauge (Säurechlorid muss darin unlöslich sein)

  • organisches Lösemittel

Welches Produkt erhält man bei der Einhorn-Acylierung?

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  • Carbonsäureester

Welche Edukte verwendet man in der Einhorn-Acylierung?

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  • Säurehalogenide

  • Alkohole, Phenole

Was ist das Besondere an der Einhorn-Acylierung?

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  • Diese Reaktion ist eine der besten Methoden zur Herstellung von Carbonsäureestern.

  • Viele andere funktionelle Gruppen an den eingesetzten Substanzen stören den Reaktionsablauf nicht.

Was ist das Besondere an der Schotten-Baumann-Acylierung?

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  • Diese Reaktion ist eine der besten Methoden zur Herstellung von Carbonsäureestern.

  • Viele andere funktionelle Gruppen an den eingesetzten Substanzen stören den Reaktionsablauf nicht.

Welchen Zweck hat die Schotten-Baumann-Acylierung?

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  • Bei der Schotten-Baumann-Acylierung wird die entstehende Säure mit einer Alkalilauge gebunden, um eine Hydrolyse des Esters zu verhindern.

  • Das besondere an der Schotten-Baumann-Acylierung ist, dass das Carbonsäurechlorid nicht in Wasse löslich ist. Dadurch findet die Reaktion nur an der Phasengrenze (Wasser/organisches Lösemittel) statt.

Welches Produkt erhält man bei der Schotten-Baumann-Acylierung?

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  • Carbonsäureester

Welche Edukte verwendet man in der Schotten-Baumann-Acylierung?

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  • Säurehalogenide

  • Alkohole, Phenole

Welche Hilfsbasen lassen bei der sauren Veresterung verwenden?

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  • Pyridin (Einhorn-Variante)

  • Alkalilauge (Zwei-Phasen-System nach Schotten-Baumann)

Was kann man gegen die Hydrolyse von Carbonsäureestern bei der sauren Veresterung unternehmen?

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  • Die entstehende Säure bei der sauren Veresterung kann man durch den Einsatz von Hilfsbasen "abfangen" und damit die Hydrolyse des gebildeten Ethers verhindern.

Was ist ein sehr großes Problem bei der sauren Veresterung?

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  • Bei der sauren Veresterung entsteht eine Säure.

    R-CO-Cl + ROH → R-CO-OR + HCl

     

    Diese entstehende Säure kann den gebildeten Ester sofort wieder hydrolysieren

Wie verlaufen die einzelnen Schritte der sauren Veresterung ausgehend von einer Carbonsäure?

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  • Protonierung der Carbonsäure

  • Nucleophiler Angriff an das Carbeniumions durch den Alkohol

  • Umlagerung des Wasserstoff-Atoms (+H+/-H+) und Abspaltung eines Wassermoleküls (-H2O)

  • Abspaltung eines Protons der OH-Gruppe führt zu Wiederbildung einer Carbonyl-Gruppe und zur Bildung des Carbonsäureesters.

Unter welchem Namen ist die Acylierung eines Alkohols noch bekannt?

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  • saure Veresterung

Wie heißt das Produkt einer Acylierung eines Amins?

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  • Carbonsäureamid

Wie heißt das Produkt einer Acylierung eines Alkohols?

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  • Carbonsäureester

Warum lassen sich mit Carbonsäurechloriden und Carbonsäureanhydriden Acylierungsreaktionen durchführen?

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  • Da die Carbonylaktivität in Carbonsäurechloriden und Carbonsäureanhydriden besonders hoch ist.

Mit welchen Reagenzien lassen sich Amine acylieren?

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  • Carbonsäurechloride

  • Carbonsäureanhydride

Mit welchen Reagenzien lassen sich Alkohole acylieren?

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  • Carbonsäurechloride

  • Carbonsäureanhydride

Wie lässt sich Salicylsäure aus Phenol herstellen?

Nenne Reagenzien, Reaktionstyp und -namen!

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  • Reagenzien:

    NaOH

    CO2

  • Reaktionstyp: elektrophile Aromatische Substitution

  • Kolbe-Schmitt-Reaktion

Wie lässt sich Acetylsalicylsäure herstellen?

Nenne Edukte, Produkte und Reaktionstyp!

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  • Edukte:

    Salicylsäure

    Essigsäureanhydrd

  • Produkte:

    Essigsäure

    Acetylsalicylsäure

  • Reaktionstyp: O-Acylierung (Acylierung eines Alkohols)

Wie lässt sich Paracetamol herstellen?

Nenne Edukte, Produkte und Reaktionstyp!

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  • Edukte:

    para-Aminophenol

    Essigsäureanhydrd

  • Produkte:

    Essigsäure

    Paracetamol

  • Reaktionstyp: N-Acylierung (Acylierung eines Amins)

Para-Aminophenol wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt.

Warum erhält man nur das N-acylierte Produkt (Paracetamol)?

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  • Die Acylierung von Para-Aminophenol findet chemoselektiv statt.

    Die O-Acylierung des entstehenden Paracetamols findet auch statt.

     

    Jedoch lässt sich die Carbonsäure-Ester-Funktion durch ihre höhere Hydrolyseempfindlichkeit gegenüber der Carbonsäure-Amid-Funktion leichter wieder hydrolysieren.

Para-Aminophenol wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt.

Welcher Reaktionstyp findet statt?

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  • N-Acylierung eines Anilin-Derivats

Phenol wird nach Kolbe-Schmitt umgesetzt.

Das erhaltene Zwischenprodukt wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt.

Welcher Reaktionstyp findet in der letztgenannten Reaktion statt?

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  • O-Acylierung eines Alkohols

Phenol wird nach Kolbe-Schmitt umgesetzt.

Das erhaltene Zwischenprodukt wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt.

Welches Produkt entsteht?

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  • Acetylsalicylsäure

Welches Reagenz ist zur mild redutiven Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins ein Keton/Aldehyd erhalten möchte?

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  • Natriumborhydrid (NaBH4)

  • Dimethylsulfid (DMS)

  • Wasserstoffperoxid (H2O2)

Welches Reagenz ist zur oxidativen Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins eine Carbonsäure erhalten möchte?

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  • Natriumborhydrid (NaBH4)

  • Dimethylsulfid (DMS)

  • Wasserstoffperoxid (H2O2)

Welches Reagenz ist zur stark reduktiven Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins einen Alkohol erhalten möchte?

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  • Natriumborhydrid (NaBH4)

  • Dimethylsulfid (DMS)

  • Wasserstoffperoxid (H2O2)

Was sind die Produkte der Harries-Reaktion?

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  • Zunächst erhält man ein cyclisches Kupplungsprodukt.

     

    Dieses wird nun noch aufgearbeitet:

     

    mit Me2S:

    Zu zwei Aldehyden

     

    mit H2O2:

    Zu zwei Carbonsäuren

     

    mit NaBH4:

    zu zwei Alkoholen

Welches Reagenz ist zur mild reduktiven Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins ein Aldehyd/Keton erhalten möchte?

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  • Dimethylsulfid (DMS)

Welches Reagenz ist zur oxidativen Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins eine Carbonsäure erhalten möchte?

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  • Wasserstoffperoxid (H2O2)

Welches Reagenz ist zur stark reduktiven Aufarbeitung notwendig, wenn man nach einer Harries-Reaktion eines Olefins einen Alkohol erhalten möchte?

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  • Natriumborhydrid (NaBH4)

Welches Produkt liefert eine Harries-Reaktion eines Olefins nach anschließender Aufarbeitung mit Natriumborhydrid (NaBH4) ?

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  • zwei Alkohole

Welches Produkt liefert eine Harries-Reaktion eines Olefins nach anschließender Aufarbeitung mit Wasserstoffperoxid (H2O2) ?

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  • zwei Carbonsäuren

Nenne drei Oxidationen an C-C-Doppelbindungen!

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  • Harries-Reaktion (Ozonolyse)

  • Prileschajew-Reaktion (Epoxidierung mit Schmetterlingsmechanismus)

  • Bildung von cis-Diolen durch Osmiumtetroxid (OsO4) oder Kaliumpermnganat (KMnO4)

Welches Produkt liefert eine Harries-Reaktion eines Olefins nach anschließender Aufarbeitung mit Dimethylsulfid (SMe2)?

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  • zwei Aldehyde

Nenne einige chemische Verbindungen, die zu den 1,3-Dipolen zählen!

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  • O3 (Ozon)

  • R-N3 (Azide)

  • R-CH=N2 (Diazoverbindungen)

  • R-NO2 (Nitro-Verbindungen)

  • N2O

Wie lautet die Zajcev/Saytzeff-Regel?

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  • Ein Proton eines tertiären C-Atoms wird leichter abgespalten als von einem sekundären.

     

    Das Proton eines sekundären C-Atoms wird wiederum leichter abgespalten, als von einem primären C-Atom.

Was sind die Edukte der Harries-Reaktion?

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  • 1,3-Dipole

  • Alkene

Die Prileschajew-Reaktion verläuft stereospezifisch.

Was bedeutet es das für die Umsetzung von (E)-Cycloocten und (Z)-Cycloocten?

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  • Aus (E)-Cycloocten wird nur das cis-Epoxid

  • Aus (Z)-Cycloocten nur das trans-Epoxid gebildet.

Was versteht man unter der Harries-Reaktion?

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  • Unter der Harries-Reaktion versteht man die 1,3-dipolare Cycloaddition von Ozon an eine C-C-Doppelbindung, auch als Ozonolyse bekannt.

Was ist der Reaktionstyp der Harries-Reaktion?

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  • 1,3-dipolare Cycloaddition

Was sind die Produkte einer Prileschajew-Reaktion mit Peroxicarbonsäuren?

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  • Carbonsäuren

  • Epoxid/Oxiran

Was sind die Edukte einer Epoxidierung nach Prileschajew?

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  • Olefine (oder andere C=C-Doppelbindungen)

  • Hydroperoxide, Persäuren oder Wasserstoffperoxid (H2O2)

Welches Reaktionsprodukt erhält man aus einem nukleophilen Angriff eines Grignard-Reagenzes an ein unsubstituiertes Epoxid/Oxiran?

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  • primärer Alkohol

Welches Reaktionsprodukt erhält man aus einem nukleophilen Angriff eines Grignard-Reagenzes an ein substituiertes Epoxid/Oxiran?

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  • sekundärer Alkohol

Welches Reaktionsprodukt erhält man aus einem nukleophilen Angriff eines Amins an ein Epoxid/Oxiran?

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  • trans-Aminoalkohol

Welches Reaktionsprodukt erhält man aus einem nukleophilen Angriff von Alkohol an ein Epoxid/Oxiran?

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  • trans-Hydroxyether

Welches Reaktionsprodukt erhält man aus einem nukleophilen Angriff von Wasser an ein Epoxid/Oxiran?

Welchen englischen Fachausdruck kennt man für den Schmetterlingsmechanismus der Prileschajew-Reaktion?

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  • butterfly transition state

Welcher Reaktionstyp hat die Prileschajew-Reaktion?

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  • elektrophile Addition

Nach welchem Mechanismus erfolgt die Prileschajew-Reaktion?

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  • Schmetterlingsmechanismus

Welche Namensreaktion beschreibt die Addition von molekular oder chemisch gebundenen Sauerstoff an C-C-Doppelbindungen?

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  • Prileschajew-Reaktion

Wie lassen sich Epoxide darstellen?

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  • Durch die Addition von Peroxicarbonsäuren an Alkene:

     

    Prileschajew-Reaktion (Schmetterlingsmechanismus)

    Olefin + R-COOOH

  • Darstellung aus alpha-halogenierten Alkoholen

     

    R-CH(OH)-CH(Cl)-R

    1. Schritt: Deprotonierung mit NaOH

    2. Schritt: Eliminierung von Cl-

Wie lassen sich trans-Diole darstellen?

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  • trans-Diole lassen sich durch die Addition von Peroxicarbonsäuren an Alkene darstellen.

     

    1. Schritt: Epoxidbildung

    R-COOOH

     

    2. Schritt: Nukleophilen Angriff von Wasser an Epoxid

    Oxiran/Epoxid + H2O/H+ → 

Was entsteht durch die Addition von Kaliumpermanganat an Olefine?

Was entsteht durch die Addition von Osmiumtetroxid an Olefine?

Welche Reaktionsbedingungen sind für die Darstellung von cis-Diolen aus Olefinen mit Osmiumtetroxid (OsO4) oder Kaliumpermanganat (KMnO4) notwendig?

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  • wässrige Bedingungen

Welche Reagenzien können verwendet werden um cis-Diole aus Olefinen darzustellen?

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  • Osmiumtetroxid (OsO4)

  • Kaliumpermanganat (KMnO4)

Wodurch lassen sich cis-Diole darstellen?

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  • cis-Diole lassen sich durch Addition von Osmiumtetroxid oder Permanganat an C-C-Doppelbindungen darstellen.

Wie entstehen Ketale?

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  • Die Ausbildung des Ketals geht über die Stufe des Halbketals.

  • Ketale entstehen durch die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Ketonen.

    • Halbketalbildung (sauer oder basisch katalysiert)

  • Ketalblidung (nur sauer katalysiert)

Welche Verbindung erhält man bei der Addition von Alkohol an ein Aldehyd?

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  • Zunächst bildet sich ein Halbacetal. 

     

    Halbacetalbildung (sauer oder basisch katalysiert)

  • Abschließend bildet sich ein (Voll-)Acetal aus.

     

    Acetalblidung (nur sauer katalysiert)

Wie entstehen Acetale?

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  • Acetale entstehen durch die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Aldehyden.

  • Die Ausbildung des Acetals geht über die Stufe des Halbacetals.

  • Halbacetalbildung (sauer oder basisch katalysiert)

  • Acetalblidung (nur sauer katalysiert)

Was sind Halbketale?

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  • Halbketale sind Verbindungen mit einer Ether- und einer Hydroxygruppe.

     

    • R2C(OH)(OR')

Was sind Ketale?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Ketale sind Verbindungen mit zwei Ethergruppen.

     

    • R2C(OR)(OR'')

Was sind Halbacetale?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Halbacetale sind Verbindungen mit einer Ether- und einer Hydroxygruppe.

     

    R-CH(OH)(OR')

Was sind Acetale?

komplette Aufgabenstellung anzeigen
  • Acetale sind Verbindungen mit zwei Ethergruppen.

     

    R-CH(OR')(OR'')

Wie werden Halbacetale und Vollacetale gespalten?

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  • Acetale sind gegen alkalische Bedingungen unempfindlich, sie werden nicht basisch sondern nur sauer gespalten.

  • Halbacetale sind durch alkalische Bedingunen zerlegbar. Sie können basisch und sauer gespalten werden.

Welches Reagenz kommt beim Schützen von Carbonylgruppen zum Einsatz und warum?

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  • Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) kommt zum Einsatz.

     

  • Es hat bereits beide zum Schützen notwendigen Hydroxylgruppen und es bildet sich ein günstiger 5er-Ring.

Welche Verbindung erhält man bei der Addition von Alkohol an ein Keton?

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  • Zunächst bildet sich ein Halbketal.

  • Abschließend bildet sich ein (Voll-)Ketal aus.

Welche Amin-Schutzgruppe lässt sich sauer abspalten?

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  • tert.-Butyl-Carbamat

Welche funktionellen Gruppen sind durch den Einsatz von Schutzgruppen zu "schützen"?

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  • Amine    R-NH2

  • Alkohole    R-OH

  • Carbonylgruppen    R-CO-R

  • Carboxylgruppen    R-OOH

  • Alkene    (RR)-C=C-(RR)

  • Alkine    (RR)-C≡C-(RR)

Welches Reagenz muss beim Schützen von Diolen, Thiolen oder Carbonylgruppen verwendet werden?

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  • H+ als Säurekatalyse (Protonierung zur Bildung reaktiver Carbeniumionen)

Wie lässt sich eine Carbonylgruppe aus einem Keton oder Aldehyd schützen?

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  • Eine Carbonylgruppe lässt sich mit 1,2-Diolen schützen, indem sie zu einem cyclischen Acetal reagieren.

Welche funktionelle Gruppe eignet sich zum Schützen von Carbonylfunktionen in Aldehyden und Ketonen?

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  • Acetale dienen als Carbonylschutzgruppe. Sie werden mit ihnen aus 1,2-Diolen gebildet (cyclisches Acetal)

Welche funktionelle Gruppe eignet sich zum Schützen von Diolen?

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  • Acetale dienen als Diol-Schutzgruppe. Sie werden mit ihnen aus Ketonen/Aldehyden gebildet (cyclisches Acetal)

Wie erfolgt das Entschützen von Acetalen?

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  • Das Entschützen von Acetalen erfolgt meist reduktiv

Wie lassen sich Carbonylgruppen schützen (alternativ zu den Acetalen als Schutzgruppe)?

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  • Carbonylgruppen lassen sich ebenfalss mit (Thiolen anstatt von Diolen) unter Bildung von Thioacetalen schützen.

Wie lassen sich Thioacetale entschützen?

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  • Thioacetale werden meist reduktiv entschützt.

Wozu werden in der organischen Synthesechemie Schutzgruppen benötigt?

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  • Bei der Synthese komplexer organischer Verbindungen ist es häufig so, dass verschiedene funktionelle Gruppe zueinander inkompatibel sind und miteinander reagieren.

     

    Durch den Einsatz von Schutzgruppen lassen sich funktionelle Gruppe sowohl vor der Zerstörung als auch unerwünschten Reaktionen mit anderen funktionellen Gruppen schützen.

In welchen Schritten erfolgt die katalytische Hydrierung von alpha,beta-ungesättigten Ketonen/Aldehyden?

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  • Zuerst erfolgt die Hydrierung der Doppelbindung

  • Nun wird die Carboxygruppe zum Alkohol reduziert (sek. Alk aus Keton, prim. Alk. aus Aldehyd)

Zeichne die Reaktionsgleichung des ersten Schrittes in der Mannich-Reaktion!

(Iminiumionbildung)

Wie lässt sich aus einer Mannich-Base ein alpha,beta-ungesättigtes Keton darstellen?

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  • Eine Mannich-Base (beta-Aminocarbonylverbindung) kann durch Erhitzen leicht über den Mechanismus der beta-Eliminierung zu einem alpha,beta-ungesättigten Keton und Ammoniak übergehen.

Wie lautet der dritte Schritt einer Mannich-Reaktion?

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  • Nukleophiler Angriff des Enolats an die elektrophile Position des Carbenium-Iminium-Ions.

     

    Bildung der Mannich-Base (beta-Aminocarbonylverbindung) 

Wie lautet der zweite Schritt einer Mannich-Reaktion?

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  • Deprotonierung des Ketons zu einem Enolat

Wie lautet der erste Schritt einer Mannich-Reaktion?

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  • Kondensation von Formaldehyd (oder anderer Aldehyde) und Ammoniak (oder anderer primärer und sekundärer Amine) zu einem Salz (Carbenium-Iminium-Ion mit elektrophiler Position)

Welchem Mechanismus folgt die Mannich-Reaktion?

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    • Additions-Eliminierungs-Mechanismus

Was ist der Zweck einer Mannich-Reaktion?

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    • Anhängen einer Methylengruppe an das alpha-C-Atom eines Ketons

Zeichne die allgemeine Reaktionsgleichung (nur Summenformeln) einer Mannich-Reaktion!

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  • CH3-CO-R + HCHO + NH4Cl → H2N-CH2-CH2-CO-R + H2O + HCl 

Zeichne eine Reaktionsgleichung in Summenformel um eine Wittig-Reaktion durchzuführen!

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  • R1-CO-R2 + Ph3P+-C-R3R→ R1R2C=CR3R+ PH3PO

In welche Kategorie lässt sich die Mannich-Reaktion eingruppieren?

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  • Aminomethylierung

Um was handelt es sich bei einer Mannich-Reaktion?

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  • Die Mannich-Reaktion ist eine zweistufige Reaktion (analog einer sauer katalysierten Aldoladdition).

     

    Erster Schritt:

    Austausch von C=O gegen C=N

     

    Zweiter Schritt:

    Addition des Enols an C=N

     

    Es reagiert ein Keton zu einem beta-Aminoketon. Unter Erhitzen geht es bei Abspaltung von Ammoniak (beta-Eliminierung) in ein alpha,beta-ungesättigtes Keton über.

Wie verläuft eine Mannich-Reaktion in drei Schritten?

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  • Bildung des Carbenium-Iminium-Ions mit der elektrophilen Position (Formaldehyd und primäres oder sekundäres Amin)

  • Deprotonierung des Enols zum Enolat

  • Enolat-Angriff an das Carbenium-Iminium-Ion

Warum ist bei der Mannich-Reaktion kein tertiäres Amin verwendbar?

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  • Ein tertiäres Amin ließe sich mit Formaldehyd nicht zu einem Iminium-Ion (azaanaloga Carbonylverbindung) umsetzen, welches sich in seiner elektrophilen Position von einem Enolat-Ion (oder anderen Nukleophilen) nucleophil angreifen lässt.

Welche Produkte werden bei der Mannich-Reaktion gebildet?

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  • beta-Aminocarbonylverbindungen

    (um eine CH2-Gruppe und um das Amin verlängerte Carbonylverbindung)

    • (durch Erhitzen: a,b-ungesättigte Ketone)

Welche Edukte werden bei der Mannich-Reaktion eingesetzt?

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  • Formaldehyd

  • Ammoniaksalze, primäre/sekundäre aliphatische Amine, Amide

  • Aldehyde, Ketone

Wie lautet die Markownikoff-Regel?

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  • Ist an beiden C-Atomen einer Mehrfachbindung eine unterschiedliche Anzahl von H-Atomen gebunden, dann wird bei der Addition der positivere Teil des Addenden an das wasserstoffreichere C-Atom gebunden und der negativere an das wasserstoffärmere.

Wie lautet die Kornblum-Regel?

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  • Im Fall eines SN2-Mechanismus werden ambidente Nucleophile am Zentrum mit der größten Polarisierbarkeit angegriffen, im Fall des SN1-Mechanismus am Zentrum mit der größten Ladungsdichte.

Wie lautet die Erlenmeyer-Regel?

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  • An ein Kohlenstoffatom kann maximal nur eine OH-Gruppe gebunden sein.

     

    Versucht man zwei OH-Gruppen an das gleiche Kohlenstoffatom zu binden, so kommt es zur Abspaltung von Wasser und es entsteht eine Carbonylverbindung (R-CO-R').

Wie lassen sich Aromaten mit der katalytischen Hydrierung reduzieren?

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  • X → H

  • CX3 → CH3

  • R-CO-CH→ R-CHOH-CH3

  • NO→ NH2

  • R-CN → R-CH-NH2

  • R-COCl→ R-CH2OH

  • -OH wird nicht reduziert

  • -COOR wird nicht reduziert

  • -COOH wird nicht reduziert

  • -NH2 wird nicht reduziert

  • -O- wird nicht reduziert

Wie lassen sich Ketone und Aldehyde mit der katalytischen Hydrierung reduzieren?

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  • Als Katalysator dient Pd

  • H2 als Reduktionsmittel

  • Aldehyde → primärer Alkohole

  • Keton → sekundärer Alkohol

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Diazoverbindungen?

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Nitrosogruppen?

Was erhält man bei der katalytischen Hydrierung von Alkinen?

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  • Alkane (Pt,Pd,Ni)

  • Alkene/Olefine (mit speziell vergifteten Lindlar-Katalysatoren)

Bei der katalytischen Hydrierung steigt die Reaktivität mit ...

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  • steigendem Druck

  • fallendem Druck

  • steigendem pH-Wert

  • sinkendem pH-Wert

  • steigender Polarität des Lösemittels

  • sinkender Polarität des Lösemittels

  • steigender Temperatur

  • fallender Temperatur

Bei der katalytischen Hydrierung steigt die Reaktivität mit ...

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  • steigendem Druck

  • sinkendem pH-Wert

  • steigender Polarität des Lösemittels

  • steigender Temperatur

Die katalytische Hydrierung erfolgt im Allgemeinen als ...

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  • cis-Addition.

  • trans-Addition.

Welche Katalysatoren braucht man bei der katalytische Hydrierung?

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  • Pd (Schwarzkatalysator)

  • Pd/C (Trägerkatalysatoren)

  • PtO2 (Adams-Katalysator)

  • Raney-Ni (Skelett-Katalysatoren)

  • vergifteter Katalysator für Hydrierung der Alkine bis zur Stufe der Alkene/Olefine (Pd mit Chinolin auf BaSO4)

Welche Reagenzien braucht man bei der katalytische Hydrierung?

Wie verläuft die katalytische Hydrierung?

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  • endotherm

  • exotherm

Was versteht man im Allgemeinen unter katalytischer Hydrierung?

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  • Die katalytische Hydrierung ist die heterogen katalysierte Addition von Wasserstoff an Mehrfahrbindungen.

Nach welchem Mechanismus verläuft die Diels-Alder-Reaktion?

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  • elektrophile Cycloaddition

Durch was kann die Diels-Alder-Reaktion induziert werden?

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  • Temperatur (disrotatorische Addition)

  • Licht (konrotatorische Addition)

Was ist in Bezug auf Stereochemie bei der Diels-Alder-Reaktion wichtig?

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  • Die Reaktion verläuft konzertiert, so dass die Stereochemie erhalten bleibt.

Ist das endo-Produkt bei der Diels-Alder-Reaktion kinetisch oder thermodynamisch bevorzugt?

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  • kinetisch bevorzugt

  • thermodynamisch bevorzugt

Ist das exo-Produkt bei der Diels-Alder-Reaktion kinetisch oder thermodynamisch bevorzugt?

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  • kinetisch bevorzugt

  • thermodynamisch bevorzugt

Ist das exo-Produkt oder das endo-Produkt bei der Diels-Alder-Reaktion kinetisch bevorzugt?

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  • endo-Produkt kinetisch bevorzugt

  • exo-Produkt kinetisch bevorzugt

Ist das exo-Produkt oder das endo-Produkt bei der Diels-Alder-Reaktion thermodynamisch bevorzugt?

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  • endo-Produkt thermodynamisch bevorzugt

  • exo-Produkt thermodynamisch bevorzugt

Welche Voraussetzung muss das Dien bei der Diels-Alder-Reaktion erfüllen?

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  • Das Dien muss cis-konfiguriert sein

Wer bekam 1950 den Nobelpreis in Chemie?

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  • Otto Diels

  • Kurt Alder

Welche Namensreaktion führt zu Ringbildung aus Alkenen?

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  • Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition)

Wie lautete die Begründung für die Vergabe des Nobelpreises in Chemie im Jahr an Otto Diels und Kurt Alder?

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  • „für ihre Entdeckungen und die Entwicklung der Dien-Synthese“

Wie lauten einige Synonyme der Diels-Alder-Cycloaddition?

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  • elektrocyclische Reaktion

  • 4+2-Cycloaddition

Wie lauten die Produkte der Diels-Alder-Reaktion?

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  • cyclische Kohlenwasserstoffe mit 6er-Ring

Wie lauten die Edukte der Diels-Alder-Reaktion?

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  • konjugierte Diene

  • Alkene/Alkine

Wie ist der Ablauf einer Wittig-Reaktion?

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  • Deprotonierung der CH-aziden Phosphoniumsalzverbindung mit NaH zum Na-Phosphonium-Ylid

  • Angriff der CH-aziden Phosphonium-Ylid-Komponente an die Carbonylverbindung

  • Triphenylphosphinoxidabspaltung [(C6H5)3O] zu einem (Z)-Alken

Was sind die Reaktionsbedingungen einer Wittig-Reaktion?

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  • Alkylidenphenylphosphoranen [(C6H5)3P=CHR] (häufig aus Triphenyphophoniumhalogeniden) und ein Keton

  • Alkalisches Mileu durch Deprotonierung mit NaH/NaBH4

  • Raumtemperatur

Was versteht man unter einer Wittig-Reaktion?

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  • Die Wittig-Reaktion ist eine Carbonylolefinierung, d.h. aus Ketonen wird ein Alken gebildet.

Was sind die Produkte einer Wittig-Reaktion?

Welche Verbindungen sind die Edukte einer Wittig-Reaktion?

Was versteht man unter Wittig-Reaktion?

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  • Die Wittig-Reaktion ist eine organisch-chemische Reaktion, die der Knüpfung von C=C-Bindungen dient

Zu welchem Reaktionstyp gehört die Benzidin-Umlagerung?

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  • [5,5]-sigmatrope Umlagerungen