Was muss man bei der Wittig-Reaktion bei dem Angriff der C-H-aziden Komponente des Phosphoniumsalzes an die Carbonylgruppe beachten?

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Mechanismus

Die Reaktion mit dem Ylid führt über einen Vierring (Oxaphosphetan) als Zwischenprodukt, was mittels³¹P-NMR aufgeklärt wurde. Die offene Zwischenstufe kann synthetisiert werden, doch ist fraglich, ob die gewöhnliche Wittig-Reaktion über das sogenannte Betain läuft.

Die hohe Affinität zwischen Phosphor und Sauerstoff erklärt die Desoxigenierung unter Ausbildung einer Doppelbindung:

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Quelle: http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Wittig.htm

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