Was ist der positive mesomere Effekt (+M-Effekt) ?

  • Der Substituent eines konjugierten Systems hat ein freies Elektronenpaar, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann.

    Die Elektronendichte des mesomeren Systems erhöht sich dadurch.

    Der +M-Effekt wirkt in Bezug auf Reaktivität aktivierend, da er eine eventuelle elektrophile Zweitsubstitution durch die Erhöhung der Elektronendichte begünstigt.

    Substituenten mit +M-Effekt dirigieren Zweitsubstituenten in ortho- und para-Stellung.

    Dies kann durch die Stabilität der Übergangszustände während der Substitution erklärt werden.

     

    Beispiel:

     

    Beispiele für Substituenten mit +M-Effekt

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